(Z)-9-ethylidene-5,6,9,10,11a,12-hexahydro-6,10-methanoindolo[3,2-b]quinolizin-11(8H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (Z)-9-ethylidene-5,6,9,10,11a,12-hexahydro-6,10-methanoindolo[3,2-b]quinolizin-11(8H)-one
• 英文别名: (1S,12S,14S,15Z)-15-ethylidene-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: VQAOGTKYFIIYOC-UKMCEADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-ethylidene-5,6,9,10,11a,12-hexahydro-6,10-methanoindolo[3,2-b]quinolizin-11(8H)-one 在 diisoamyl borane 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 钩吻素戊
  参考文献：
  名称：

  通过分子内钯催化的烯醇盐驱动的交叉偶联反应的（-）-尿苷的第一个对映体特异性合成。19-（Z）亚乙基侧链的立体定向引入

  摘要：

  通过在烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程中用三环己基膦取代三苯基膦来实现（-）-尿苷的立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.072
• 作为产物：
  描述：

  5,10-dioxatricyclo[7.1.0.0^4,6]decane 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (Z)-9-ethylidene-5,6,9,10,11a,12-hexahydro-6,10-methanoindolo[3,2-b]quinolizin-11(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Vellosimine及其衍生物的简短合成

  摘要：

  快速获得velosimine及其衍生物的两种对映体是通过一种容易负担得起的C 2 -对称9-氮杂双环[3.3.1]壬烷前体来确保的，该前体有两种对映体形式。该策略报告利用分子内环化的去对称作用，用于组装具有两个不同羰基的关键中间体。后期位点选择性吲哚化能够简明地合成vellosimines，并实现生物碱支架的直接多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00905

文献信息

• The first enantiospecific synthesis of (−)-koumidine via the intramolecular palladium-catalyzed enolate driven cross coupling reaction. The stereospecific introduction of the 19-(Z) ethylidene side chain
  作者：Hui Cao、Jianming Yu、Xiangyu Z. Wearing、Chunchun Zhang、Xiaoxiang Liu、Jeffery Deschamps、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.072

  日期：2003.10

  The stereospecific synthesis of (−)-koumidine was realized by replacement of triphenylphosphine with tricyclohexylphosphine in the enolate driven palladium-catalyzed cross coupling process.

  通过在烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程中用三环己基膦取代三苯基膦来实现（-）-尿苷的立体有择合成。
• A Short Synthesis of Vellosimine and Its Derivatives
  作者：Barbara Chatinovska、Rokas Gegevičius、Edvinas Orentas

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00905

  日期：2023.7.7

  of vellosimine and its derivatives is secured from a readily affordable C2-symmetric 9-azabicyclo[3.3.1]nonane precursor available in both enantiomeric forms. The strategy reported leverages desymmetrization via intramolecular cyclization used to assemble the key intermediate with two differentiated carbonyl groups. Late-stage site selective indolization enables a concise synthesis of vellosimines and

  快速获得velosimine及其衍生物的两种对映体是通过一种容易负担得起的C 2 -对称9-氮杂双环[3.3.1]壬烷前体来确保的，该前体有两种对映体形式。该策略报告利用分子内环化的去对称作用，用于组装具有两个不同羰基的关键中间体。后期位点选择性吲哚化能够简明地合成vellosimines，并实现生物碱支架的直接多样化。