3-(1,1-Dimethyl-butyl)-6,6,9-trimethyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol | 305833-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(1,1-Dimethyl-butyl)-6,6,9-trimethyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol
• 英文别名: 6,6,9-trimethyl-3-(2-methylpentan-2-yl)benzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 305833-45-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: WIRGEKDFDJEPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-Dimethyl-butyl)-6,6,9-trimethyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol 在 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O 1532
  参考文献：
  名称：

  用于CB1和CB2大麻素受体的新型大麻素探针。

  摘要：

  THCs的酚羟基对于与CB1受体结合很重要，但对与CB2受体结合却不那么重要的发现促使我们将这一发现扩展到大麻酚（CBN）系列。为了研究CBN类似物的SAR，选择了在C-1，C-3和C-9位置具有取代基的CBN衍生物，因为这些位置在THC的SAR中起着关键作用。CBN-3-（1'，1'-二甲基庚基）类似物是通过Delta（8）-THC-3-（1'，1'-二甲基庚基）类似物的硫脱氢制备的。通过9-取代的Delta（8）-THC类似物的标准硫脱氢反应制备9-取代的CBN类似物（方案1），依次按照我们先前的步骤进行制备，使用相应的Delta（8）-THC的二氧化硒氧化，再用亚氯酸钠氧化，得到9-羧基-Delta（8）-THC衍生物。通过用LiAlH（4）还原从相应的9-羰甲氧基-CBN类似物制备11-羟基-CBN类似物。脱氧-CBN类似物14由相应的Delta（8）-THC类似物11制备，方法是

  DOI：

  10.1021/jm0001572
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-3-(1',1'-dimethylbutyl)-cannabinol 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-(1,1-Dimethyl-butyl)-6,6,9-trimethyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于CB1和CB2大麻素受体的新型大麻素探针。

  摘要：

  THCs的酚羟基对于与CB1受体结合很重要，但对与CB2受体结合却不那么重要的发现促使我们将这一发现扩展到大麻酚（CBN）系列。为了研究CBN类似物的SAR，选择了在C-1，C-3和C-9位置具有取代基的CBN衍生物，因为这些位置在THC的SAR中起着关键作用。CBN-3-（1'，1'-二甲基庚基）类似物是通过Delta（8）-THC-3-（1'，1'-二甲基庚基）类似物的硫脱氢制备的。通过9-取代的Delta（8）-THC类似物的标准硫脱氢反应制备9-取代的CBN类似物（方案1），依次按照我们先前的步骤进行制备，使用相应的Delta（8）-THC的二氧化硒氧化，再用亚氯酸钠氧化，得到9-羧基-Delta（8）-THC衍生物。通过用LiAlH（4）还原从相应的9-羰甲氧基-CBN类似物制备11-羟基-CBN类似物。脱氧-CBN类似物14由相应的Delta（8）-THC类似物11制备，方法是

  DOI：

  10.1021/jm0001572

文献信息

• Novel Cannabinol Probes for CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors
  作者：Anu Mahadevan、Craig Siegel、Billy R. Martin、Mary E. Abood、Irina Beletskaya、Raj K. Razdan

  DOI：10.1021/jm0001572

  日期：2000.10.1

  CBN-3-(1',1'-dimethylheptyl) analogues were prepared by sulfur dehydrogenation of Delta(8)-THC-3-(1',1'-dimethylheptyl) analogues. 9-Substituted CBN analogues were prepared by the standard sulfur dehydrogenation of 9-substituted Delta(8)-THC analogues (Scheme 1), which in turn were prepared following our previous procedure using selenium dioxide oxidation of the corresponding Delta(8)-THCs followed by sodium

  THCs的酚羟基对于与CB1受体结合很重要，但对与CB2受体结合却不那么重要的发现促使我们将这一发现扩展到大麻酚（CBN）系列。为了研究CBN类似物的SAR，选择了在C-1，C-3和C-9位置具有取代基的CBN衍生物，因为这些位置在THC的SAR中起着关键作用。CBN-3-（1'，1'-二甲基庚基）类似物是通过Delta（8）-THC-3-（1'，1'-二甲基庚基）类似物的硫脱氢制备的。通过9-取代的Delta（8）-THC类似物的标准硫脱氢反应制备9-取代的CBN类似物（方案1），依次按照我们先前的步骤进行制备，使用相应的Delta（8）-THC的二氧化硒氧化，再用亚氯酸钠氧化，得到9-羧基-Delta（8）-THC衍生物。通过用LiAlH（4）还原从相应的9-羰甲氧基-CBN类似物制备11-羟基-CBN类似物。脱氧-CBN类似物14由相应的Delta（8）-THC类似物11制备，方法是