(E)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-9-(4-chlorostyryl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile | 1355252-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-9-(4-chlorostyryl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-9-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1355252-45-7
• 化学式: C₂₇H₁₇Cl₂N₃O
• 分子量: 470.357
• InChiKey: QHTSYNBPPLWIAX-KGVSQERTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-9-(4-chlorostyryl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-9-benzylideneamino-7-(4-chlorophenyl)-2-(4-chlorostyryl)-8-imino-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4',5':6,5]pyrano[3,2-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-腈，7H-嘧啶并[4'，5'：6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉和14HPyrimido [4'的合成及其抗肿瘤活性，5'：6,5]吡喃并[3,2-h] [1,2,4]三唑并[1,5-c]喹啉衍生物

  摘要：

  几个4H-吡喃并[3,2-h]喹啉3,4,7-9，7H-嘧啶并[4'，5'：6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉10a，b和14Hpyrimido [4 '（5'：6,5]吡喃并[3,2-h] [1,2,4]三唑并[1,5-c]喹啉11a-c衍生物是通过（E）2-（4-氯苯乙烯基）-8-羟基喹啉1，（E）2-氨基-4-（4-氯苯基）-9-（4-氯苯乙烯基）-4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-碳腈3或（E）9-氨基-7-（4-氯苯基）-2-（4-氯苯乙烯基）-8-亚氨基-8,9-二氢-7H-嘧啶基-[4'，5'：6,5]吡喃[具有不同亲电试剂的3,2-h]喹啉10b，然后是亲核试剂。这些化合物的结构基于IR，1 H NMR，13 C NMR，13 C NMR-DEPT，13 C NMR-APT和MS数据确定。研究了合成化合物的抗肿瘤活性，并将其与标准药物长春碱（一种著名的抗癌药物）进行比较，使

  DOI：

  10.2174/157018012800389331
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.32h， 生成 (E)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-9-(4-chlorostyryl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些新型4H-吡喃并[3,2-h]喹啉衍生物的合成

  摘要：

  用α-氰基-对氯/溴肉桂腈2a、b处理8-羟基喹啉1a和8-羟基-2-甲基喹啉1b提供4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-腈衍生物3a-d，同时处理(E) 2-(4-氯苯乙烯基)-8-羟基喹啉 7 与 α-氰基-对氯/溴肉桂腈 2a,b 和 α-氰基-对氯/溴肉桂酸乙酯 2d,e 提供 4H-吡喃并[3,2-h ]quinoline-3-carbonitrile 衍生物 8a,b 和 4H-pyrano[3,2-h]quinoline3-carboxylate 衍生物 9a,b。8-羟基喹啉1a和8羟基-2-甲基喹啉1b与α-氰基-对-氟肉桂腈2c的相互作用通过亲核芳族取代反应得到2-[4-(哌啶1-基)亚苄基]丙二腈5。在这项工作中讨论了 2-羟基喹啉及其 2-取代衍生物对 α-氰基-p-氯/溴肉桂腈和 α-氰基-对-氯/溴肉桂酸乙酯的反应性。这些化合物的结构是根据 IR、 1 H NMR、

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b12

文献信息

• Evaluation of the Antimicrobial Activity of Some 4H-Pyrano[3,2-h]- quinoline,7H-Pyrimido[4',5':6,5]pyrano[3,2-h]quinoline Derivatives
  作者：Hany Mohamed、Ibrahim Radini、Abdullah Al-Ghamdi、Ahmed El-Agrody

  DOI：10.2174/15701808113109990002

  日期：2013.8.1

  Several 4H-pyrano[3,2-h]quinolone (3, 5, 7, 8, 10, 11, 14, 15, 16 and 17) and 7H-pyrimido[4',5':- 6,5]pyrano[3,2-h]quinoline derivatives (9, 12, 13, 18) were prepared. These compounds were tested in vitro for their antimicrobial activity to show congruent results against the most tested microorganisms as compared with the standards Ampicillin, Streptomycin, Mycostatine and Clotrimazole. The structure

  几个4H-吡喃并[3,2-h]喹诺酮（3、5、7、8、10、11、14、15、16和17）和7H-嘧啶并[4'，5'：-6,5]吡喃制备[3，2-h]喹啉衍生物（9、12、13、18）。与标准氨苄青霉素，链霉素，霉菌素和克霉唑相比，对这些化合物的抗微生物活性进行了体外测试，显示出针对大多数测试微生物的一致结果。对3及其类似化合物的结构活性关系（SAR）研究表明，其对大多数测试微生物的抗菌活性更高。这些数据表明，化合物的活性在很大程度上归因于在4H-吡喃并[3,2-h]喹啉部分中存在给电子基团和吸电子基团。将嘧啶核与吡喃喹啉部分掺入会改变某些化合物的效力。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。
• Synthesis of certain novel 4H-pyrano[3,2-h]quinoline derivatives
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Abdullah M. Al-Ghamdi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b12

  日期：——

  nnamonitriles 2a,b provided 4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives 3a-d, while treatment of (E) 2-(4-chlorostyryl)-8-hydroxyquinoline 7 with α-cyano-pchloro/bromocinnamonitriles 2a,b and ethyl α-cyano-p-chloro/bromocinnamates 2d,e provided 4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives 8a,b and ethyl 4H-pyrano[3,2-h]quinoline3-carboxylate derivatives 9a,b respectively. Interaction

  用α-氰基-对氯/溴肉桂腈2a、b处理8-羟基喹啉1a和8-羟基-2-甲基喹啉1b提供4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-腈衍生物3a-d，同时处理(E) 2-(4-氯苯乙烯基)-8-羟基喹啉 7 与 α-氰基-对氯/溴肉桂腈 2a,b 和 α-氰基-对氯/溴肉桂酸乙酯 2d,e 提供 4H-吡喃并[3,2-h ]quinoline-3-carbonitrile 衍生物 8a,b 和 4H-pyrano[3,2-h]quinoline3-carboxylate 衍生物 9a,b。8-羟基喹啉1a和8羟基-2-甲基喹啉1b与α-氰基-对-氟肉桂腈2c的相互作用通过亲核芳族取代反应得到2-[4-(哌啶1-基)亚苄基]丙二腈5。在这项工作中讨论了 2-羟基喹啉及其 2-取代衍生物对 α-氰基-p-氯/溴肉桂腈和 α-氰基-对-氯/溴肉桂酸乙酯的反应性。这些化合物的结构是根据 IR、 1 H NMR、
• Synthesis and Antitumor Activities of 4H-Pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile, 7H-Pyrimido[4',5':6,5]pyrano[3,2-h]quinoline, and 14HPyrimido[4',5':6,5]pyrano[3,2-h][1,2,4]triazolo[1,5-c]quinoline Derivatives
  作者：Abdullah Megbas Al-Ghamdi、Ashraf Hassan Fekry Abd El-Wahab、Hany Mostafa Mohamed、Ahmed Mohamed El-Agrody

  DOI：10.2174/157018012800389331

  日期：2012.4.26

  Several 4H-pyrano[3,2-h]quinoline 3,4,7-9, 7H-pyrimido[4',5':6,5]pyrano[3,2-h]quinoline 10a,b and 14Hpyrimido[ 4',5':6,5]pyrano[3,2-h][1,2,4]triazolo[1,5-c]quinoline 11a-c derivatives were obtained by treatment of (E) 2-(4- chlorostyryl)-8-hydroxyquinoline 1, (E) 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-9-(4-chlorostyryl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3- carbonitr-ile 3 or (E) 9-amino-7-(4-chlorophenyl)-2-(4-chlorostyryl)-8-imino-8

  几个4H-吡喃并[3,2-h]喹啉3,4,7-9，7H-嘧啶并[4'，5'：6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉10a，b和14Hpyrimido [4 '（5'：6,5]吡喃并[3,2-h] [1,2,4]三唑并[1,5-c]喹啉11a-c衍生物是通过（E）2-（4-氯苯乙烯基）-8-羟基喹啉1，（E）2-氨基-4-（4-氯苯基）-9-（4-氯苯乙烯基）-4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-碳腈3或（E）9-氨基-7-（4-氯苯基）-2-（4-氯苯乙烯基）-8-亚氨基-8,9-二氢-7H-嘧啶基-[4'，5'：6,5]吡喃[具有不同亲电试剂的3,2-h]喹啉10b，然后是亲核试剂。这些化合物的结构基于IR，1 H NMR，13 C NMR，13 C NMR-DEPT，13 C NMR-APT和MS数据确定。研究了合成化合物的抗肿瘤活性，并将其与标准药物长春碱（一种著名的抗癌药物）进行比较，使