ethyl 5-methyl-4-(piperidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methyl-4-(piperidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-4-piperidin-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 305.401
• InChiKey: GMMKSQFSPZJZPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-4-(piperidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到5-methyl-4-(piperidin-1-yl)thieno[2,3-d] pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新系列1,2,3,4-四唑整合噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及抗菌研究

  摘要：

  本研究描述了一系列新型 1,2,3,4-四唑集成噻吩并[2,3- d ]-嘧啶杂化物11a -l 的合成。此外，评价了合成的类似物11a - 1分别针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及真菌病原体的体外抗微生物活性。结果，类似物11d和11l对测试的病原体分别显示出有效的抗菌活性，分别为 0.09-0.48 µg/mL 和 0.07-0.51 µg/mL，并与标准环丙沙星 (0.08-0.34 µg/mL) 相比。同样，化合物11h和11l还显示出最高抑制区 (ZOIs)，范围为13.20 ± 0.57至16.70 ± 0.50；和17.00 ± 0.00至17.50 ± 1.04 mm，分别针对指定的真菌病原体。随后，与金黄色葡萄球菌DNA旋转酶和黑曲霉酯酶活性位点进行分子对接研究表明，所有合成的衍生物11a - l均表现出良好的对接分数，在-9.2至-8.8 kcal/mol之间，并且较好与标准药物相比。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136485
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]-嘧啶-6-羧酸乙酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 5-methyl-4-(piperidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-炔烃曼尼希碱和恶二唑杂化物的设计，合成，神经保护，抗菌活性和对接研究

  摘要：

  一系列噻吩并[2,3- d ]嘧啶炔烃曼尼希碱衍生物（7a-e，8a-e）和噻吩并[2,3 - d ]嘧啶1,3,4-恶二唑衍生物（9a-e，10a- e）已合成并评估了它们的神经保护和神经毒性活性，其中9a，10d在EC 50值下分别对H 2 O 2诱导的细胞死亡表现出良好的神经保护作用10.6和11.88 µg / mL ，而9b，9d则对H 2 O 2表现出了各自的毒性作用。 PC12细胞的CC 50 86.12和94.16 µg / mL。化合物9a，9e，10a和10b对两个革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和两个革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）表现出强大的抗菌活性，并与C（30）类胡萝卜素脱氢角鲨烯合酶，回旋酶A和LpxC表现出良好的结合亲和力。这是首次证明噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为有前途的抗H 2 O 2诱导的PC12细胞神经毒性的神经保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.030

文献信息

• Design, synthesis, neuroprotective, antibacterial activities and docking studies of novel thieno[2,3-d]pyrimidine-alkyne Mannich base and oxadiazole hybrids
  作者：Settypalli Triloknadh、Chunduri Venkata Rao、Kerru Nagaraju、Nallapaneni Hari Krishna、Chintha Venkata Ramaiah、Wudayagiri Rajendra、Daggupati Trinath、Yeguvapalli Suneetha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.030

  日期：2018.5

  CC50 86.12 and 94.16 µg/mL. Compounds 9a, 9e, 10a and 10b showed strong antibacterial activity against two gram positive (S. aureus, B. subtilis) and two gram-negative strains (E. coli, P. aeruginosa) and showed good binding affinities with C(30) carotenoid dehydrosqualene synthase, Gyrase A and LpxC. This is the first report for the demonstration of thieno[2,3-d] pyrimidine derivatives as promising neuroprotective

  一系列噻吩并[2,3- d ]嘧啶炔烃曼尼希碱衍生物（7a-e，8a-e）和噻吩并[2,3 - d ]嘧啶1,3,4-恶二唑衍生物（9a-e，10a- e）已合成并评估了它们的神经保护和神经毒性活性，其中9a，10d在EC 50值下分别对H 2 O 2诱导的细胞死亡表现出良好的神经保护作用10.6和11.88 µg / mL ，而9b，9d则对H 2 O 2表现出了各自的毒性作用。 PC12细胞的CC 50 86.12和94.16 µg / mL。化合物9a，9e，10a和10b对两个革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和两个革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）表现出强大的抗菌活性，并与C（30）类胡萝卜素脱氢角鲨烯合酶，回旋酶A和LpxC表现出良好的结合亲和力。这是首次证明噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为有前途的抗H 2 O 2诱导的PC12细胞神经毒性的神经保护剂。
• [EN] CANCER STEM CELL TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT LES CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES
  申请人：GODAVARI BIOREFINERIES LTD

  公开号：WO2015136557A9

  公开（公告）日：2022-05-27
• CANCER STEM CELL TARGETING COMPOUNDS
  申请人：Godavari Biorefineries Ltd.

  公开号：EP3116867A2

  公开（公告）日：2017-01-18
• Cancer Stem Cell Targeting Compounds
  申请人：Godavari Biorefineries Limited

  公开号：US20180169100A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention provides compounds of formula (I), compositions, uses thereof and methods for inhibiting proliferation or obliterating cancer stem cells which includes killing; and/or inducing apoptosis in cancer stem cells. Included within the scope of such compounds, compositions, uses thereof and methods are those in which proliferation of cancer stem cells are selectively eradicated or inhibited.
• Synthesis and anti-microbial studies of new series of 1,2,3,4-tetrazole integrated thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Begari Nagaraju、Muthirevula Rajeswari、Thummalapalli Mounika、Galla Rajitha、Gandham Sandeep Kumar、Chunduri Venkata Rao、Suresh Maddila

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136485

  日期：2024.1

  The present study describes synthesis of a novel series of 1,2,3,4-tetrazole integrated thieno[2,3-d]-pyrimidine hybrid 11a-l. Further, in vitro anti-microbial activities of the synthesized analogues 11a-l were evaluated against Gram-positive bacteria and Gram-negative bacteria, and fungal pathogens respectively. As a result, the analogues 11d and 11l were shown potent anti-bacterial activities 0.09-0

  本研究描述了一系列新型 1,2,3,4-四唑集成噻吩并[2,3- d ]-嘧啶杂化物11a -l 的合成。此外，评价了合成的类似物11a - 1分别针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及真菌病原体的体外抗微生物活性。结果，类似物11d和11l对测试的病原体分别显示出有效的抗菌活性，分别为 0.09-0.48 µg/mL 和 0.07-0.51 µg/mL，并与标准环丙沙星 (0.08-0.34 µg/mL) 相比。同样，化合物11h和11l还显示出最高抑制区 (ZOIs)，范围为13.20 ± 0.57至16.70 ± 0.50；和17.00 ± 0.00至17.50 ± 1.04 mm，分别针对指定的真菌病原体。随后，与金黄色葡萄球菌DNA旋转酶和黑曲霉酯酶活性位点进行分子对接研究表明，所有合成的衍生物11a - l均表现出良好的对接分数，在-9.2至-8.8 kcal/mol之间，并且较好与标准药物相比。