ethyl 5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-4-pyrrolidin-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 291.374
• InChiKey: MELCKKMEOPLVPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78 %的产率得到5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[2,3-d] pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新系列1,2,3,4-四唑整合噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及抗菌研究

  摘要：

  本研究描述了一系列新型 1,2,3,4-四唑集成噻吩并[2,3- d ]-嘧啶杂化物11a -l 的合成。此外，评价了合成的类似物11a - 1分别针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及真菌病原体的体外抗微生物活性。结果，类似物11d和11l对测试的病原体分别显示出有效的抗菌活性，分别为 0.09-0.48 µg/mL 和 0.07-0.51 µg/mL，并与标准环丙沙星 (0.08-0.34 µg/mL) 相比。同样，化合物11h和11l还显示出最高抑制区 (ZOIs)，范围为13.20 ± 0.57至16.70 ± 0.50；和17.00 ± 0.00至17.50 ± 1.04 mm，分别针对指定的真菌病原体。随后，与金黄色葡萄球菌DNA旋转酶和黑曲霉酯酶活性位点进行分子对接研究表明，所有合成的衍生物11a - l均表现出良好的对接分数，在-9.2至-8.8 kcal/mol之间，并且较好与标准药物相比。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136485
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 sulfur 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新系列1,2,3,4-四唑整合噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及抗菌研究

  摘要：

  本研究描述了一系列新型 1,2,3,4-四唑集成噻吩并[2,3- d ]-嘧啶杂化物11a -l 的合成。此外，评价了合成的类似物11a - 1分别针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及真菌病原体的体外抗微生物活性。结果，类似物11d和11l对测试的病原体分别显示出有效的抗菌活性，分别为 0.09-0.48 µg/mL 和 0.07-0.51 µg/mL，并与标准环丙沙星 (0.08-0.34 µg/mL) 相比。同样，化合物11h和11l还显示出最高抑制区 (ZOIs)，范围为13.20 ± 0.57至16.70 ± 0.50；和17.00 ± 0.00至17.50 ± 1.04 mm，分别针对指定的真菌病原体。随后，与金黄色葡萄球菌DNA旋转酶和黑曲霉酯酶活性位点进行分子对接研究表明，所有合成的衍生物11a - l均表现出良好的对接分数，在-9.2至-8.8 kcal/mol之间，并且较好与标准药物相比。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136485

文献信息

• Synthesis and anti-microbial studies of new series of 1,2,3,4-tetrazole integrated thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Begari Nagaraju、Muthirevula Rajeswari、Thummalapalli Mounika、Galla Rajitha、Gandham Sandeep Kumar、Chunduri Venkata Rao、Suresh Maddila

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136485

  日期：2024.1

  The present study describes synthesis of a novel series of 1,2,3,4-tetrazole integrated thieno[2,3-d]-pyrimidine hybrid 11a-l. Further, in vitro anti-microbial activities of the synthesized analogues 11a-l were evaluated against Gram-positive bacteria and Gram-negative bacteria, and fungal pathogens respectively. As a result, the analogues 11d and 11l were shown potent anti-bacterial activities 0.09-0

  本研究描述了一系列新型 1,2,3,4-四唑集成噻吩并[2,3- d ]-嘧啶杂化物11a -l 的合成。此外，评价了合成的类似物11a - 1分别针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及真菌病原体的体外抗微生物活性。结果，类似物11d和11l对测试的病原体分别显示出有效的抗菌活性，分别为 0.09-0.48 µg/mL 和 0.07-0.51 µg/mL，并与标准环丙沙星 (0.08-0.34 µg/mL) 相比。同样，化合物11h和11l还显示出最高抑制区 (ZOIs)，范围为13.20 ± 0.57至16.70 ± 0.50；和17.00 ± 0.00至17.50 ± 1.04 mm，分别针对指定的真菌病原体。随后，与金黄色葡萄球菌DNA旋转酶和黑曲霉酯酶活性位点进行分子对接研究表明，所有合成的衍生物11a - l均表现出良好的对接分数，在-9.2至-8.8 kcal/mol之间，并且较好与标准药物相比。