2-(3-Methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-malonic acid diethyl ester | 25932-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-Methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)propanedioate；diethyl 2-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)propanedioate
• CAS: 25932-79-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: LIDVLFGYVAUWQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 丙二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-Methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-1,4-萘醌的克雷文反应知识

  摘要：

  2-甲基-1,4-萘醌在无水乙醇中与氰基乙酸乙酯和醇钠反应，形成2-甲基-3（氰基-羧乙基-甲基）-萘醌-（1,4）的蓝色阴离子VIc（克雷文反应） . 从丙腈、苄基氰化物、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮、二甲酮和 1,3-茚满二酮得到类似颜色的产品，以结晶形式存在。研究了 Craven 反应的选择性并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ardp.19733060404

文献信息

• Zur Kenntnis der Craven-Reaktion des 2-Methyl-1, 4-naphthochinons
  作者：H. J. Kallmayer

  DOI：10.1002/ardp.19733060404

  日期：——

  er und Natriumalkoholat in Äthanol abs, zu dem blauen Anion VIc des 2‐Methyl‐3(cyan‐carboxyäthyl‐methyl)‐naphthochinon‐(1,4)(Craven‐Reaktion). Analoge Farbprodukte aus Malodinitril, Benzylcyanid, Malonsaurediathylester, Acetessigsäure‐äthylester, Acetylaceton, Dimedon und 1,3‐Indandion werden kristallin erhalten. Die Selektivität der Craven‐Reaktion wird untersucht und em Reaktionsmechanismus vorgeschlagen

  2-甲基-1,4-萘醌在无水乙醇中与氰基乙酸乙酯和醇钠反应，形成2-甲基-3（氰基-羧乙基-甲基）-萘醌-（1,4）的蓝色阴离子VIc（克雷文反应） . 从丙腈、苄基氰化物、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮、二甲酮和 1,3-茚满二酮得到类似颜色的产品，以结晶形式存在。研究了 Craven 反应的选择性并提出了反应机理。

表征谱图