N-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide | 1422965-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide
• CAS: 1422965-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: SLZJUVGTTABQPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 、 苯甲酰胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 CN 和 CO 键形成 N-取代的 4-溴-7-氮杂吲哚与酰胺、胺、氨基酸酯和酚。

  摘要：

  钯催化的 N-取代 4-溴-7-氮杂吲哚（1H-吡咯 [2,3-b] 吡啶）与酰胺、胺、氨基酸酯和酚通过 CN 和已经开发了 CO 键的形成。酰胺、胺和氨基酸酯的 CN 交叉偶联反应通过使用 Xantphos、Cs(2)CO(3)、二恶烷和钯催化剂前体 Pd(OAc)(2)/Pd(2) 的组合快速发生(dba)(3)。发现 Pd(OAc)(2)、Xantphos、K(2)CO(3) 和二恶烷的组合对 CO 交叉偶联反应至关重要。这是关于酰胺、氨基酸酯和酚与 N-保护的 4-溴-7-氮杂吲哚衍生物偶联的第一份报告。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.227

文献信息

• Palladium-catalyzed C–N and C–O bond formation of N-substituted 4-bromo-7-azaindoles with amides, amines, amino acid esters and phenols
  作者：Rajendra Surasani、Dipak Kalita、A V Dhanunjaya Rao、K B Chandrasekhar

  DOI：10.3762/bjoc.8.227

  日期：——

  N-substituted 4-bromo-7-azaindole (1H-pyrrole[2,3-b]pyridine), with amides, amines, amino acid esters and phenols through C-N and C-O bond formation have been developed. The C-N cross-coupling reaction of amides, amines and amino acid esters takes place rapidly by using the combination of Xantphos, Cs(2)CO(3), dioxane and palladium catalyst precursors Pd(OAc)(2)/Pd(2)(dba)(3). The combination of Pd(OAc)(2), Xantphos

  钯催化的 N-取代 4-溴-7-氮杂吲哚（1H-吡咯 [2,3-b] 吡啶）与酰胺、胺、氨基酸酯和酚通过 CN 和已经开发了 CO 键的形成。酰胺、胺和氨基酸酯的 CN 交叉偶联反应通过使用 Xantphos、Cs(2)CO(3)、二恶烷和钯催化剂前体 Pd(OAc)(2)/Pd(2) 的组合快速发生(dba)(3)。发现 Pd(OAc)(2)、Xantphos、K(2)CO(3) 和二恶烷的组合对 CO 交叉偶联反应至关重要。这是关于酰胺、氨基酸酯和酚与 N-保护的 4-溴-7-氮杂吲哚衍生物偶联的第一份报告。