(S)-ethyl 2-((4-chlorophenyl)(phenylamino)methyl)acrylate | 1418220-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-((4-chlorophenyl)(phenylamino)methyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-[(S)-anilino-(4-chlorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1418220-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂
• 分子量: 315.799
• InChiKey: QSEZUHPPPSISAR-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-((4-chlorophenyl)(phenylamino)methyl)acrylate 在 bis(bis(trimethylsilyl)amido)tin(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(S)-4-(4-chlorophenyl)-3-methylene-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族螺双膦配体：外消旋森田-贝利斯-希尔曼加合物的钯催化不对称烯丙基胺

  摘要：

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204925
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (+)-1,13-Bis[di(3,5-dimethylphenyl)phosphino]-(5aR,8aR,14aR)-5a,6,7,8,8a,9-hexahydro-5H-[1]benzopyrano[3,2-d]xanthene 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-ethyl 2-((4-chlorophenyl)(phenylamino)methyl)acrylate 、
  参考文献：
  名称：

  芳香族螺双膦配体：外消旋森田-贝利斯-希尔曼加合物的钯催化不对称烯丙基胺

  摘要：

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204925

文献信息

• Enantioselective and<i>α</i>-Regioselective Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Acetates with Simple Aromatic Amines Catalyzed by Planarly Chiral Ligand/Palladium Catalyst
  作者：Yan Wang、Tao Zhang、Li Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201200771

  日期：2012.10.30

  An asymmetric allylic amination of Morita‐Baylis‐Hillman acetates with simple aromatic amines catalyzed by planarly chiral ligand/palladium‐catalyst was developed in good yield with excellent α‐regioselectivity (α/γ up to 30:1) and moderate enantioselectivity (up to 70% ee).

  以良好的产率，良好的α-区域选择性（α / γ高达30：1）和适度的对映选择性（高达90％）开发了具有良好收率的森田贝利斯-希尔曼乙酸酯与平面芳族配体/钯催化剂催化的简单芳族胺的不对称烯丙基胺化反应。70％ee）。
• Aromatic Spiroketal Bisphosphine Ligands: Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Racemic Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Xiaoming Wang、Fanye Meng、Yan Wang、Zhaobin Han、Yong-Jun Chen、Li Liu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201204925

  日期：2012.9.10

  and enantioselectivity in the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination of racemic Morita–Baylis–Hillman adducts with aromatic amines. The methodology provides a facile and efficient synthesis of precursors for optically active β‐lactam derivatives, including the cholesterol drug Ezetimibe.

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。