1-(4-aminophenyl)-3-n-propyl-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-2,4-dione | 103296-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-n-propyl-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-2,4-dione
• 英文别名: 1-(4-Amino-phenyl)-3-propyl-3-aza-bicyclo[3.1.1]heptane-2,4-dione；1-(4-aminophenyl)-3-propyl-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-2,4-dione
• CAS: 103296-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: XXRDNGWQLOVWDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3-n-propyl-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-2,4-dione 、 甲基磺酰氯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-methanesulphonylaminophenyl)-3-n-propyl-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-2,4-diones useful for treating

  摘要：

  公式为##STR1##的1-苯基-3-氮杂双环[3.1.1]-庚烷-2,4-二酮化合物，其中R.sub.1代表氢或饱和或不饱和的脂肪、环脂肪、环脂肪-脂肪、芳香或芳香-脂肪烃基，碳原子数最多包括18个，优选包括12个及以下，R.sub.2代表氢、较低的烷基、磺酰基或酰基，R.sub.3代表氢或较低的烷基，R.sub.4代表氢、较低的烷基、苯基或被--N(R.sub.2)(R.sub.3)取代的苯基，以及这些化合物的盐，具有有价值的药理特性，作为芳香化酶抑制剂具有有效性，因此可用于治疗激素依赖性疾病，特别是乳腺癌。

  公开号：

  US04677129A1
• 作为产物：
  描述：

  α-(p-nitrophenyl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-n-propyl-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-和-[3.1.1]庚烷-2,4-二酮的合成及抑制芳香酶的活性。

  摘要：

  3-（环己甲基）-1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2、4-二酮（1h）及其旋光对映体和一系列新的非手性1-（-描述了4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-2,4-二酮（2a-i，k）。在体外测试了这些化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，后者是一种细胞色素P450依赖性酶，负责将雄激素转化为雌激素。它们均显示出酶抑制活性，并且3-环己基衍生物2g和3-环己基甲基衍生物1h均被证明比临床上有效的药物氨基戊二酰亚胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶]更有效（大于140倍）。 -2,6-dione，AG]。与AG及其衍生物一样，1h的1R-（+）-对映异构体负责酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a013

文献信息

• Substituted azabicycloheptanes, the use thereof, pharmaceutical
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04764640A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  1-phenyl-3-azabicyclo[3.1.1]-heptane-2,4-diones of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen or a saturated or unsaturated, aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic, aromatic or aromatic-aliphatic hydrocarbon radical having up to and including 18, preferably up to and including 12, carbon atoms, R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl, sulpho or acyl, R.sub.3 represents hydrogen or lower alkyl and R.sub.4 represents hydrogen, lower alkyl, phenyl or phenyl substituted by --N(R.sub.2)(R.sub.3), and salts of these compounds, have valuable pharmacological properties, are effective as aromatase inhibitors and can therefore be used for the treatment of hormone-dependent diseases, especially mammary carcinoma.

  公式如下：##STR1## 其中，R.sub.1代表氢或饱和或不饱和的脂肪族，环脂族，环脂族-脂肪族，芳香族或芳香族-脂肪族烃基，碳原子数最多和包括18个，优选最多和包括12个；R.sub.2代表氢，低碳基，磺酰基或酰基；R.sub.3代表氢或低碳基；R.sub.4代表氢，低碳基，苯基或被—N(R.sub.2)(R.sub.3)取代的苯基。这些化合物的盐具有有价值的药理特性，可作为芳香化酶抑制剂，因此可用于治疗激素依赖性疾病，特别是乳腺癌。
• Certain 1-phenyl-cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid type compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04857660A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  1-Phenyl-3-azabicyclo[3.1.1]-heptane-2,4-diones of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen or a saturated or unsaturated, aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic, aromatic or aromatic-aliphatic hydrocarbon radical having up to and including 18, preferably up to and including 12, carbon atoms, R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl, sulpho or acyl, R.sub.3 represents hydrogen or lower alkyl and R.sub.4 represents hydrogen, lower alkyl, phenyl or phenyl substituted by --N(R.sub.2)(R.sub.3), and salts of these compounds, have valuable pharmacological properties, are effective as aromatase inhibitors and can therefore be used for the treatment of hormone-dependent diseases, especially mammary carcinoma.

  该公式为##STR1##的1-苯基-3-氮杂双环[3.1.1]-庚烷-2,4-二酮，其中R.sub.1代表氢或饱和或不饱和的脂肪族，环状脂肪族，环状脂肪族-脂肪族，芳香族或芳香族-脂肪族碳氢基团，碳原子数最多包括18个，优选包括12个及以下，R.sub.2代表氢，低碳烷基，磺酰基或酰基，R.sub.3代表氢或低碳烷基，R.sub.4代表氢，低碳烷基，苯基或被—N(R.sub.2)(R.sub.3)取代的苯基，以及这些化合物的盐，具有有价值的药理学特性，作为芳香化酶抑制剂有效，因此可用于治疗激素依赖性疾病，特别是乳腺癌。
• Substituierte Azabicycloheptane, ihre Verwendung, pharmazeutische Präparate, welche diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0166692A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  1-Phenyl-3-azabicyclo[3.1.1]heptan-2,4-dione der Formel worin R, Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen, cycloaliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen, aromatischen oder aromatisch-aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bis einschliesslich 18, bevorzugt bis einschliesslich 12 C-Atome, R2 Wasserstoff, Niederalkyl, Sulfo oder Acyl, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und R4 Wasserstoff, Niederalkyl, Phenyl oder durch - N(R2)(R3) substituiertes Phenyl bedeuten, und Salze dieser Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, sind als Aromatasehemmer wirksam und können daher zur Behandlung von hormonabhängigen Krankheiten, insbesondere Mammakarzinomen, verwendet werden.

  式中的 1-苯基-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-2,4-二酮 其中 R 是氢或饱和或不饱和、脂肪族、环脂族、环脂族-脂肪族、芳香族或芳香族-脂肪族 烃基，最多包括 18 个碳原子，最好包括 12 个碳原子；R2 是氢、低级烷基、磺酰基或酰基；R3 是氢或低级烷基；R4 是氢、低级烷基、苯基或低级烷基；R5 是氢、低级烷基、苯基或低级烷基；R6 是氢、低级烷基、苯基或低级烷基、R3是氢、低级烷基，R4是氢、低级烷基、苯基或被-N(R2)(R3)取代的苯基，这些化合物及其盐类具有重要的药理特性，可作为芳香化酶抑制剂，因此可用于治疗激素依赖性疾病，特别是乳腺癌。
• Aromatase inhibition to enhance assisted reproduction
  申请人：ARES TRADING S.A.

  公开号：EP1759734A2

  公开（公告）日：2007-03-07

  The use of at least one aromatase inhibitor in the production of a medicament for improving the implantation and pregnancy rates for a female undergoing assisted reproduction treatment, which comprises one or more daily doses of an aromatase inhibitor (Al) for administration during assisted reproduction cycles or ovarian stimulation cycles, wherein the doses of AI are selected from amounts effective to reduce serum estradiol levels. Also disclosed are related pharmaceutical preparations and packages.

  使用至少一种芳香化酶抑制剂生产一种药物，用于提高接受辅助生殖治疗的女性的着床率和妊娠率，该药物包括一种或多种每日剂量的芳香化酶抑制剂（Al），用于在辅助生殖周期或卵巢刺激周期期间给药，其中AI的剂量选自有效降低血清雌二醇水平的量。还公开了相关的药物制剂和包装。
• Single dose aromatase inhibitor for treating infertility
  申请人：——

  公开号：US20040171660A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The use of an aromatase inhibitor (AI) in the preparation of a medicament for use in inducing ovulation in a female suffering from anovulatory infertility which comprises administering to said female a single dose of the at least one aromatase inhibitor. The use of an aromatase inhibitor (AI) for the preparation of a medicament comprising a single dose of at least one aromatase inhibitor (AI) for administration to an ovulating female suffering from unexplained infertility or other types of ovulatory infertility early in one or more menstrual cycles. Such a medicament may also be administered to an anovulatory female in combination with a plurality of daily doses of follicle stimulating hormone (FSH) whereby the dosage levels of FSH may be reduced. The use of AI in the preparation of a medicament for administration to a female who is a poor responder to FSH, which comprises a combination of a single dose of AI with a plurality of daily doses of FSH is also disclosed. The related pharmaceutical preparations and packages are also described.

  芳香化酶抑制剂(AI)在制备用于诱导患有无排卵性不孕症的女性排卵的药物中的用途，包括向所述女性施用单剂量的至少一种芳香化酶抑制剂。芳香化酶抑制剂(AI)的用途，用于制备一种包含单剂量至少一种芳香化酶抑制剂(AI)的药剂，给患有不明原因不孕症或其他类型排卵性不孕症的排卵期女性在一个或多个月经周期的早期给药。这种药物也可与多种每日剂量的促卵泡激素（FSH）联合用于无排卵女性，从而降低促卵泡激素的剂量水平。此外，还公开了 AI 在制备用于对 FSH 反应不佳的女性的药物中的用途，该药物包括单剂量 AI 与多剂量每日 FSH 的组合。还描述了相关的药物制剂和包装。