2-(1-chloroethyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione | 31599-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-chloroethyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Methyl-3-(1-chloro-ethyl)-naphthochinon；2-(1-chloro-ethyl)-3-methyl-[1,4]naphthoquinone；2-(1-Chlor-aethyl)-3-methyl-[1,4]naphthochinon；2-(1-Chloroethyl)-3-methyl-1,4-naphthalenedione
• CAS: 31599-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: DVYQJHXHDZPTAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-chloroethyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione 在 银 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 racem-2,3-Bis-<3-methyl-naphthochinon-(1,4)-yl-(2)>-butan
  参考文献：
  名称：

  Storck,W.; Manecke,G., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1207 - 1218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-<1-pyridino-ethyl>-naphthochinon 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(1-chloroethyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Manecke,G.; Storck,W., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 300 - 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of novel 1,2,3-triazole-linked menadione-furan derivatives as P2X7 inhibitors
  作者：Juliana P. S. dos Santos、Ruan Carlos B. Ribeiro、Juliana V. Faria、Murilo L. Bello、Carolina G. S. Lima、Fernanda P. Pauli、Amanda A. Borges、David R. Rocha、Matheus G. Moraes、Luana S. M. Forezi、Vitor F. Ferreira、Robson X. Faria、Fernando de C. da Silva

  DOI：10.1007/s10863-022-09947-2

  日期：2022.12

  The P2X7 receptor (P2X7R) is an ion channel that promotes the passage of ions through the membrane through brief stimulation once activated by ATP, its endogenous opener. However, prolonged stimulation with ATP, which occurs in pathological processes, opens a nonselective pore in the plasma membrane, allowing the passage of large molecules and leading to cytokine release or even cell death. In this sense, the search for new inhibitors for this receptor has attracted a great deal of attention in recent years. Considering the booming of biomass upgrading reactions in recent years and the continued efforts to synthesize biologically active molecules containing the 1,2,3-triazole ring, in the present work, we aimed to investigate whether triazole-linked menadione-furan derivatives could present P2X7R inhibitory activity. The novel compounds were tested for their inhibitory activity on ATP-induced dye uptake in peritoneal macrophages. Some have shown promising results, having displayed IC50 values lower than that of the P2X7R inhibitor BBG. Molecular docking studies also indicated that the active compounds bind to an allosteric site on P2X7R, presenting potential P2X7R inhibition.

  P2X7受体（P2X7R）是一种离子通道，一旦被内源性开放剂ATP激活，就会通过短暂刺激促进离子通过细胞膜。然而，在病理过程中，ATP的长期刺激会在质膜上打开一个非选择性孔，允许大分子通过，导致细胞因子释放甚至细胞死亡。从这个意义上讲，近年来寻找这种受体的新抑制剂引起了人们的广泛关注。考虑到近年来生物质升级反应的蓬勃发展以及合成含有1,2,3-三唑环的生物活性分子的持续努力，在本研究中，我们旨在研究三唑连接的甲萘醌-呋喃衍生物是否具有P2X7R抑制活性。对这些新型化合物进行了测试，以研究其对腹膜巨噬细胞中ATP诱导的染料摄取的抑制活性。其中一些化合物显示出令人鼓舞的结果，其IC50值低于P2X7R抑制剂BBG。分子对接研究还表明，活性化合物与P2X7R上的变构位点结合，表现出潜在的P2X7R抑制作用。
• Novel naphthoquinone-1H-1,2,3-triazole hybrids: Design, synthesis and evaluation as inductors of ROS-mediated apoptosis in the MCF-7 cells
  作者：Acácio S. de Souza、Deborah S. Dias、Ruan C.B. Ribeiro、Dora C.S. Costa、Matheus G. de Moraes、David R. Pinho、Maria E.G. Masset、Laís M. Marins、Sandy P. Valle、Cláudio J.C. de Carvalho、Gustavo S.G. de Carvalho、Angélica Lauria N. Mello、Mauro Sola-Penna、Marcos V. Palmeira-Mello、Raissa A. Conceição、Carlos R. Rodrigues、Alessandra M.T. Souza、Luana da S.M. Forezi、Patricia Zancan、Vitor F. Ferreira、Fernando de C. da Silva

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117671

  日期：2024.3

  3-1-triazole nucleus, which are potential new drugs for cancer treatment. The antitumor activity of the novel compounds was tested using the breast cancer cell lines MCF-7 and MDA-MB-231, using the non-cancer cell line MCF10A as control. Our results showed that two out of twenty-two substances tested presented potential antitumor activity against the breast cancer cell lines. These potential drugs, named here

  寻找新型抗癌药物对于扩大治疗选择、克服耐药性、降低毒性、促进创新和应对经济影响至关重要。这些研究的重要性在于它们对推进癌症研究和提高患者抗癌治疗效果的贡献。在这里，我们开发了新的不对称杂化物，含有通过 1,2,3-1-三唑核连接的两种不同的萘醌，这是潜在的癌症治疗新药。使用乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231测试新型化合物的抗肿瘤活性，并使用非癌细胞系MCF10A作为对照。我们的结果表明，所测试的二十二种物质中有两种对乳腺癌细胞系具有潜在的抗肿瘤活性。这些潜在药物（此处命名）可有效降低肿瘤细胞系的细胞活力并促进细胞死亡，对对照细胞系的影响极小。对新药的作用机制进行评估后发现，这两种药物都会增加活性氧的产生，从而激活 AMPK 途径。因此，我们得出结论， 和 是具有选择性抗肿瘤作用的新型 AMPK 激活剂。
• 240. Quinones. Part I. Chloroalkylation
  作者：R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9530001196

  日期：——
• SHEVCHENKO, T. N.;RUDKEVICH, D. M.;PIVNENKO, N. S., YKP. XIM. ZH., 54,(1988) N 11, S. 1195-1197
  作者：SHEVCHENKO, T. N.、RUDKEVICH, D. M.、PIVNENKO, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Manecke,G.; Storck,W., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 300 - 302
  作者：Manecke,G.、Storck,W.

  DOI：——

  日期：——