2-phenylethynyl-1,4-naphthoquinone | 78889-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenylethynyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: Phenylethynyl naphthoquinone；2-(2-phenylethynyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 78889-34-6
• 化学式: C₁₈H₁₀O₂
• 分子量: 258.276
• InChiKey: USTYGOSRUCEWMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynyl-1,4-naphthoquinone 在 ammonium hydroxide 、 air 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到2-amino-3-phenylethynyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-phenylethynyl-1,4-naphthoquinone and its derivatives with amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948055
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1,4-dimethoxynaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-phenylethynyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of acetylenyl-1,4-dialykoxyarenes by Ce(NH4)2(NO3)6

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949724

文献信息

• Substitution of acetylenic groups for halogen in the quinonoid ring
  作者：V. S. Romanov、I. D. Ivanchikova、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/s11172-006-0023-7

  日期：2005.7

  The bromine or iodine atom in the quinonoid ring devoid of +M substituent in the position neighboring to the halogen is replaced by acetylenic groups on treatment with CuI acetylides, prepared either beforehand or in situ, in a mixture of DMSO and CHCl3 in the presence of a Pd complex catalyst. A series of mono- and diacetylenic derivatives of 1,4-naphtho- and 1,4-benzoquinone were prepared.

  在含有邻卤位置无+M取代基的醌环中，溴或碘原子在铜炔化物（事先制备或原位制备）、DMSO和CHCl3混合物中，在Pd配合物催化剂的存在下，被乙炔基团取代。制备了一系列的单乙炔和双乙炔衍生物，包括1,4-萘醌和1,4-苯醌。
• One-Pot Synthesis of 2-<i>R</i>-Naphtho[2,3-<i>b</i>]thiophene-4,9-diones via Cyclization of 2-(<i>R</i>-Ethynyl)-1,4-naphthoquinones with Na₂S₂O₃
  作者：Denis S. Baranov、Alexander A. Popov、Danil A. Nevostruev、Alexey A. Dmitriev、Yurii V. Gatilov、Elena S. Kobeleva

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00852

  日期：2021.9.3

  The concise and efficient one-pot synthesis of 2-R-naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones from 2-bromo-1,4-naphthoquinone and alkynes has been developed. The reaction proceeds through the formation of 2-(R-ethynyl)-1,4-naphthoquinones, which undergo transformation with Na2S2O3 to 2-R-naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones via C–H sulfuration, accompanied by the formation of the aromatic Bunte salt, followed

  已经开发了从 2-溴-1,4-萘醌和炔烃中简明高效地一锅法合成 2- R-萘并[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮的方法。该反应通过形成 2-( R -乙炔基)-1,4-萘醌，其与 Na 2 S 2 O 3转化为 2- R -萘并[2,3- b ]噻吩-4,9-二酮通过 C-H 硫化，伴随着芳香族 Bunte 盐的形成，然后是空气氧化和 5-endo-dig 环化。该协议的特点是简单、对官能团具有良好的耐受性、相对温和的条件和市售的起始化合物。
• Metal-Free C–H Sulfamidation of 1,4-Naphthoquinone in Water
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Swayamprava Swain、Soumya Mohapatra、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01409

  日期：2023.10.6

  Direct sulfamidation of 1,4-naphthoquinones using N-methoxy sulfonamides under metal-free conditions in water was developed. Base-mediated nucleophilic addition of N-methoxy sulfonamides, followed by N–O bond cleavage allowed the formation of enesulfonamides. Further, the synthesis of pyrrolonaphthoquinones proved the practicability of the current approach.

  开发了在水中无金属条件下使用N-甲氧基磺酰胺直接磺酰胺化 1,4-萘醌的方法。N-甲氧基磺酰胺的碱介导亲核加成，随后 N-O 键断裂，形成烯磺酰胺。此外，吡咯并萘醌的合成证明了该方法的实用性。
• SHVARTSBERG M. S.; MOROZ A. A.; KISELEVA O. D.; PISKUNOV A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 9, 2154
  作者：SHVARTSBERG M. S.、 MOROZ A. A.、 KISELEVA O. D.、 PISKUNOV A. V.

  DOI：——

  日期：——
• SHVARTSBERG M. S.; MOROZ A. A.; KISELEVA O. D., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 4, 827-830
  作者：SHVARTSBERG M. S.、 MOROZ A. A.、 KISELEVA O. D.

  DOI：——

  日期：——