(3Z)-(5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-isobutylideneazabicyclo[4.3.0]nonan-2-one | 494774-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3Z)-(5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-isobutylideneazabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
• 英文别名: (6Z,8R,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-methylpropylidene)-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizin-5-one
• CAS: 494774-65-1
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂Si
• 分子量: 323.551
• InChiKey: VKXSXVPCXGFKCT-HICXADOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-(5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-isobutylideneazabicyclo[4.3.0]nonan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79.1%的产率得到(3Z)-(5R,6S)-5-hydroxy-3-(isobutylidene)azabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pumiliotoxin 251D 的全合成

  摘要：

  通过将侧链连接到适当功能化的核心吲哚嗪酮衍生物，已经实现了 pumiliotoxins 的会聚全合成。使用醛醇型加成缩合策略，旨在提供环外双键的立体选择性生成，没有给出令人满意的结果。选择的方法是霍纳烯化。最初，反应物核心吲哚里西酮通过酰胺烯醇化物的形成、烯醇磷酸酯的生成和最终的磷酸酯-膦酸酯迁移转化为 α 膦酰胺。酰胺基膦酸酯顺利地经历了霍纳型烯化，以允许在环外双键中成功引入具有高 Z 选择性的侧链。类似地，膦酸酯的引入和随后的烯化可以作为一锅法进行。内酰胺功能的最终还原去除提供了 (-)-8-epi-pumiliotoxin 209 F 和 (+)-pumiliotoxin 251 D。通过 X 射线分析证实了 pumiliotoxin 251 D 的结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3315::aid-ejoc3315>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  [(8R,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizin-5-yl] diethyl phosphate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3Z)-(5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-isobutylideneazabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pumiliotoxin 251D 的全合成

  摘要：

  通过将侧链连接到适当功能化的核心吲哚嗪酮衍生物，已经实现了 pumiliotoxins 的会聚全合成。使用醛醇型加成缩合策略，旨在提供环外双键的立体选择性生成，没有给出令人满意的结果。选择的方法是霍纳烯化。最初，反应物核心吲哚里西酮通过酰胺烯醇化物的形成、烯醇磷酸酯的生成和最终的磷酸酯-膦酸酯迁移转化为 α 膦酰胺。酰胺基膦酸酯顺利地经历了霍纳型烯化，以允许在环外双键中成功引入具有高 Z 选择性的侧链。类似地，膦酸酯的引入和随后的烯化可以作为一锅法进行。内酰胺功能的最终还原去除提供了 (-)-8-epi-pumiliotoxin 209 F 和 (+)-pumiliotoxin 251 D。通过 X 射线分析证实了 pumiliotoxin 251 D 的结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3315::aid-ejoc3315>3.0.co;2-2