(E)-9-(1-naphthalenyl)-2,2,8-trimethyl-5-nonen-3-ynoic acid methyl ester | 254990-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-9-(1-naphthalenyl)-2,2,8-trimethyl-5-nonen-3-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2,2,8-trimethyl-9-naphthalen-1-ylnon-5-en-3-ynoate
• CAS: 254990-24-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂
• 分子量: 334.458
• InChiKey: CLADACBNCCROBQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-(1-naphthalenyl)-2,2,8-trimethyl-5-nonen-3-ynoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-9-(1-naphthalenyl)-2,2,8-trimethyl-5-nonen-3-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  缺乏中心氨基功能的烯丙胺抗真菌药特比萘芬的侧链取代类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  特比萘芬是一种治疗性使用的真菌角鲨烯环氧酶抑制剂，已为结构-活性关系研究提供了广泛的衍生程序。在本研究中，合成了特比萘芬的衍生物，这些衍生物缺乏中心的叔氨基，但在侧链的叔丁基残基上具有极性取代基。对抗真菌潜力的评估表明，这种新型结构类型的代表也可以表现出广泛的抗真菌活性，这表明烯丙胺类抗真菌药的中心氨基功能对于抑制真菌生长不是必需的。效力似乎与引入的官能团的极性相关，而广泛的抗真菌活性似乎仅限于具有碱性取代基的化合物。二甲氨基取代的“碳水化合物类似物”

  DOI：

  10.1021/jm00010a029
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-丁烯酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1-二甲氧基丙烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-9-(1-naphthalenyl)-2,2,8-trimethyl-5-nonen-3-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  缺乏中心氨基功能的烯丙胺抗真菌药特比萘芬的侧链取代类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  特比萘芬是一种治疗性使用的真菌角鲨烯环氧酶抑制剂，已为结构-活性关系研究提供了广泛的衍生程序。在本研究中，合成了特比萘芬的衍生物，这些衍生物缺乏中心的叔氨基，但在侧链的叔丁基残基上具有极性取代基。对抗真菌潜力的评估表明，这种新型结构类型的代表也可以表现出广泛的抗真菌活性，这表明烯丙胺类抗真菌药的中心氨基功能对于抑制真菌生长不是必需的。效力似乎与引入的官能团的极性相关，而广泛的抗真菌活性似乎仅限于具有碱性取代基的化合物。二甲氨基取代的“碳水化合物类似物”

  DOI：

  10.1021/jm00010a029

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Side-Chain-Substituted Analogs of the Allylamine Antimycotic Terbinafine Lacking the Central Amino Function
  作者：Peter Nussbaumer、Ingrid Leitner、Karin Mraz、Anton Stuetz

  DOI：10.1021/jm00010a029

  日期：1995.5

  Terbinafine is a therapeutically used inhibitor of fungal squalene epoxidase that has prompted extensive derivatization programs for structure-activity relationship studies. In the present study, derivatives of terbinafine were synthesized that lack the central tertiary amino group but have polar substitutents at the tert-butyl residue of the side chain. Evaluation of the antifungal potential revealed

  特比萘芬是一种治疗性使用的真菌角鲨烯环氧酶抑制剂，已为结构-活性关系研究提供了广泛的衍生程序。在本研究中，合成了特比萘芬的衍生物，这些衍生物缺乏中心的叔氨基，但在侧链的叔丁基残基上具有极性取代基。对抗真菌潜力的评估表明，这种新型结构类型的代表也可以表现出广泛的抗真菌活性，这表明烯丙胺类抗真菌药的中心氨基功能对于抑制真菌生长不是必需的。效力似乎与引入的官能团的极性相关，而广泛的抗真菌活性似乎仅限于具有碱性取代基的化合物。二甲氨基取代的“碳水化合物类似物”