5-甲基噻吩-2-硫醇 | 3970-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-甲基噻吩-2-硫醇
• 英文名称: 5-methylthiophene-2-thiol
• 英文别名: 5-Methyl-thiophen-2-thiol
• CAS: 3970-28-3
• 化学式: C₅H₆S₂
• mdl: MFCD11113532
• 分子量: 130.235
• InChiKey: IHTLZNZYAZTKSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1755

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基噻吩-2-硫醇 在 (4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butyl-2-iodobenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)amino)-1,3-bis(3,5-di-tert-butyl-2-iodobenzyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-2-(benzylsulfinyl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  使用卤代戊鎓盐催化磺酸根阴离子对映体选择性烷基化为手性杂环亚砜

  摘要：

  我们报道了卤化戊二烯作为相转移催化剂，用于将亚硫酸根阴离子不对称烷基化为具有高对映选择性（高达99％ee）和产率（高达99％）的各种亚砜。这种方法可以获取可能与强氧化剂或有机金属试剂不兼容的对映体富集的杂环亚砜。计算研究表明，涉及多个非共价相互作用，例如卤素键和非经典氢键。

  DOI：

  10.1002/anie.201407512
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 劳森试剂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 95.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以77%的产率得到5-甲基噻吩-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  一种由乙酰丙酸制备5-甲基噻吩-2-硫醇的方 法

  摘要：

  一种由乙酰丙酸制备5‑甲基噻吩‑2‑硫醇的方法，涉及噻吩类化合物。将乙酰丙酸加入溶剂中，再加入劳森试剂反应；产物碱洗，将4‑甲氧苯基膦酸中和成盐转移至水相中，目标产物5‑甲基噻吩‑2‑硫醇被保留在有机相中，并与4‑甲氧苯基膦酸分离，有机相经减压蒸馏即得5‑甲基噻吩‑2‑硫醇。原料与劳森试剂反应，可在一次反应中经历串联硫代‑成环‑异构化过程制得5‑甲基噻吩‑2‑硫醇，步骤简单。使用碳酸钠或碳酸氢钠溶液洗涤，可在不影响目标产物5‑甲基噻吩‑2‑硫醇的同时，有效将劳森试剂残渣4‑甲氧苯基膦酸除去。所得产物具有丰富的反应位点如芳香性噻吩环、巯基等，具有高度可塑性。

  公开号：

  CN105566285B

文献信息

• Tandem thionation of biomass derived levulinic acid with Lawesson's reagent
  作者：Zheng Li、Xing Tang、Yetao Jiang、Miao Zuo、Yangjun Wang、Wei Chen、Xianhai Zeng、Yong Sun、Lu Lin

  DOI：10.1039/c6gc00566g

  日期：——

  Herein we report a tandem thionation of biomass derived levulinic acid (LA) to generate thiophenic compounds. LA is initially converted to several thiophenones then an aromatic di-thionated product, 5-methylthiophene-2-thiol, is...

  在本文中，我们报告了生物质衍生的乙酰丙酸（LA）的串联硫代化反应，以生成噻吩化合物。最初将LA转化为几种噻吩，然后将芳族二亚硫酸酯化产物5-甲基噻吩-2-硫醇...
• 2-Aminobutanol Compound and Use Thereof for Medical Purposes
  申请人：Kiuchi Masatoshi

  公开号：US20090082311A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention provides a novel compound having few side effects such as bradycardia and the like and having superior peripheral blood lymphocyte-decreasing effect. The present invention provides a 2-aminobutanol compound represented by the following formula (I) wherein R 1 is a hydrogen atom or P(═O) (OH) 2 , R 2 is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by hydroxyl group(s) or optionally substituted by halogen atom(s), R 3 is a hydrogen atom; a halogen atom; cyano; an alkyl having 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by halogen atom(s); or an acyl having 2 to 5 carbon atoms optionally substituted by halogen atom(s), X is an oxygen atom, a sulfur atom, carbonyl or NR 4 wherein R 4 is a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, Ar 1 is an optionally substituted arylene or an optionally substituted heteroarylene, and Ar 2 is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, provided that when X is an oxygen atom, Ar 1 is phenylene and Ar 2 is phenyl, then the phenyl for Ar 2 should be substituted, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, or a hydrate thereof, or a solvate thereof, as well as a production method of the above-mentioned 2-aminobutanol compound.

  本发明提供了一种新型化合物，具有较少的副作用，如心动过缓等，并具有优越的外周血淋巴细胞降低作用。本发明提供了一种由以下式（I）表示的2-氨基丁醇化合物，其中R1是氢原子或P（═O）（OH）2，R2是1至4个碳原子的烷基，可选地被羟基或卤原子取代，R3是氢原子，卤原子，氰基，1至4个碳原子的烷基，可选地被卤原子取代，或2至5个碳原子的酰基，可选地被卤原子取代，X是氧原子，硫原子，羰基或NR4，其中R4是氢原子或1至4个碳原子的烷基，Ar1是可选取代的芳烃基或可选取代的杂芳烃基，Ar2是可选取代的芳基或可选取代的杂芳基，但当X为氧原子时，Ar1为苯基，Ar2为苯基，则Ar2的苯基应被取代，或其药学上可接受的酸加盐或其水合物或溶剂化物，以及上述2-氨基丁醇化合物的制备方法。
• 2-aminobutanol compound and use thereof for medical purposes
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：US08114902B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  Disclosed is a 2-aminobutanol compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, or a hydrate thereof, or a solvate thereof, as well as a production method of the 2-aminobutanol compound of formula (I). The 2-aminobutanol compounds of formula (I) have few side effects including bradycardia and have superior peripheral blood lymphocyte-decreasing effects.

  本发明公开了一种由以下式（I）表示的2-氨基丁醇化合物，或其药学上可接受的酸加盐或水合物或溶剂化物，以及式（I）的2-氨基丁醇化合物的制备方法。式（I）的2-氨基丁醇化合物具有少量副作用，包括心动过缓，并具有优越的外周血淋巴细胞减少作用。
• 2-AMINOBUTANOL COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2017257B1

  公开（公告）日：2014-08-06
• Tautomerism and self-conversion of substituted 2-thiophenethiols. Substituent effects and self-thiylation mechanism
  作者：V. Yu. Vvedenskii、E. D. Shtefan、R. N. Malyushenko、E. V. Shilkin、É. N. Deryagina

  DOI：10.1007/bf02253219

  日期：1997.9

表征谱图