1,1-dimethoxy-2-fluorocyclohexane | 89257-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-2-fluorocyclohexane
• 英文别名: Cyclohexane, 2-fluoro-1,1-dimethoxy-；2-fluoro-1,1-dimethoxycyclohexane
• CAS: 89257-37-4
• 化学式: C₈H₁₅FO₂
• 分子量: 162.204
• InChiKey: CTRZZHUMDNBANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-2-fluorocyclohexane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-fluorospiro[4.5]decane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Geminal acylation of α-heterosubstituted cyclohexanones and their ketals

  摘要：

  按照已公布的程序，环己酮衍生物与 α 位 Br、Cl、F 和 OCH3 的双原子酰化，以及与之相应的二甲基酮的双原子酰化，在很大程度上无法完成。转化分两步完成。最初由 BF3-Et2O 介导的与 1,2-双（三甲基硅氧基）环丁烯的反应生成的环丁酮是非对映异构体的混合物。只有 2-氯环己酮才具有良好的非对映选择性。然后，在 Amberlyst-15 的介导下，非对映异构体混合物在苯中发生频哪醇重排反应，得到杂取代的螺环二酮。

  DOI：

  10.1139/v10-097
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-环己醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,1-dimethoxy-2-fluorocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  硫取代的环己酮缩醛的亲核取代反应：控制立体选择性的因素分析。

  摘要：

  在C-2处被硫代苯基（和其他杂原子）取代的环己酮缩醛的反应表明，这些取代基对亲核取代反应的立体选择性具有强大的影响。这些反应的反式选择性与相应酮的行为相关。这些实验支持了通过氧碳ions离子进行的缩醛反应在Felkin-Anh控制下进行的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo060077r