1,1-dimethoxy-2-fluorocyclohexane | 89257-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-2-fluorocyclohexane
• 英文别名: Cyclohexane, 2-fluoro-1,1-dimethoxy-；2-fluoro-1,1-dimethoxycyclohexane
• CAS: 89257-37-4
• 化学式: C₈H₁₅FO₂
• 分子量: 162.204
• InChiKey: CTRZZHUMDNBANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-2-fluorocyclohexane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-fluorospiro[4.5]decane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Geminal acylation of α-heterosubstituted cyclohexanones and their ketals

  摘要：

  按照已公布的程序，环己酮衍生物与 α 位 Br、Cl、F 和 OCH3 的双原子酰化，以及与之相应的二甲基酮的双原子酰化，在很大程度上无法完成。转化分两步完成。最初由 BF3-Et2O 介导的与 1,2-双（三甲基硅氧基）环丁烯的反应生成的环丁酮是非对映异构体的混合物。只有 2-氯环己酮才具有良好的非对映选择性。然后，在 Amberlyst-15 的介导下，非对映异构体混合物在苯中发生频哪醇重排反应，得到杂取代的螺环二酮。

  DOI：

  10.1139/v10-097
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-环己醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,1-dimethoxy-2-fluorocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  硫取代的环己酮缩醛的亲核取代反应：控制立体选择性的因素分析。

  摘要：

  在C-2处被硫代苯基（和其他杂原子）取代的环己酮缩醛的反应表明，这些取代基对亲核取代反应的立体选择性具有强大的影响。这些反应的反式选择性与相应酮的行为相关。这些实验支持了通过氧碳ions离子进行的缩醛反应在Felkin-Anh控制下进行的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo060077r

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfur-Substituted Cyclohexanone Acetals:  An Analysis of the Factors Controlling Stereoselectivity
  作者：Susan B. Billings、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo060077r

  日期：2006.7.1

  The reactions of cyclohexanone acetals substituted with thiophenyl groups (and other heteroatoms) at C-2 demonstrate the powerful influence that these substituents have on the stereoselectivity of nucleophilic substitution reactions. The trans selectivities of these reactions correlate with the behavior of the corresponding ketones. These experiments lend support to the possibility that the reactions

  在C-2处被硫代苯基（和其他杂原子）取代的环己酮缩醛的反应表明，这些取代基对亲核取代反应的立体选择性具有强大的影响。这些反应的反式选择性与相应酮的行为相关。这些实验支持了通过氧碳ions离子进行的缩醛反应在Felkin-Anh控制下进行的可能性。
• Geminal acylation of α-heterosubstituted cyclohexanones and their ketals
  作者：Ian R. Pottie、Sheldon N. Crane、Anna Lee Gosse、David O. Miller、D. Jean Burnell

  DOI：10.1139/v10-097

  日期：2010.11

  Geminal acylation of derivatives of cyclohexanone with Br, Cl, F, and OCH₃ in the α position, and of their corresponding dimethyl ketals, could not be accomplished to a significant extent following published procedures. The transformation was accomplished in two steps. The initial BF₃·Et₂O-mediated reaction with 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene gave a cyclobutanone product as a mixture of diastereomers. Only with 2-chlorocyclohexanone did this occur with good diastereoselectivity. Then, pinacol rearrangement of the diastereomeric mixture mediated by Amberlyst-15 in benzene provided the heterosubstituted spirocyclic diketone.

  按照已公布的程序，环己酮衍生物与 α 位 Br、Cl、F 和 OCH3 的双原子酰化，以及与之相应的二甲基酮的双原子酰化，在很大程度上无法完成。转化分两步完成。最初由 BF3-Et2O 介导的与 1,2-双（三甲基硅氧基）环丁烯的反应生成的环丁酮是非对映异构体的混合物。只有 2-氯环己酮才具有良好的非对映选择性。然后，在 Amberlyst-15 的介导下，非对映异构体混合物在苯中发生频哪醇重排反应，得到杂取代的螺环二酮。