(R)-2,4-di-tert-butylsilenyldioxybutanal | 213741-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2,4-di-tert-butylsilenyldioxybutanal
• 英文别名: (4R)-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilinane-4-carbaldehyde
• CAS: 213741-98-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: KKGNPEKYWHZNII-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,4-di-tert-butylsilenyldioxybutanal 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-[(E,1S,2R)-1-[(4R)-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-2-methylhex-3-enyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  针对卡比拉胺C的总合成的研究：C1-C19片段的不对称合成

  摘要：

  描述了C 1 -C 6脂族片段3的有效合成及其与卡比拉胺C的C 7 -C 19片段4的偶联。键变换包括的TiCl 4的醛之间的促进的缩合5和crotylsilane （R） - 6和高烯丙基醇的Barton-McCombie去氧反应9设置的立体化学阵列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01300-8
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2,4-di-tert-butylsilenyldioxybutanal
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白解聚剂 (-)-Mycalolide A 的全合成：基于手性硅烷的键构建方法的应用

  摘要：

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，

  DOI：

  10.1021/ja002377a

文献信息

• Total Synthesis of the Actin-Depolymerizing Agent (−)-Mycalolide A:  Application of Chiral Silane-Based Bond Construction Methodology
  作者：James S. Panek、Ping Liu

  DOI：10.1021/ja002377a

  日期：2000.11.1

  stereoselective crotylation reaction of silane (S)-7 with trisoxazole aldehyde 8. The synthesis of the C20−C35 fragment 3 has been accomplished using chiral silane-based bond construction methodology for the introduction of the stereochemical relationships. Union of the advanced intermediates 2 and 3 through a Schlosser−Wittig protocol, macrocyclization utilizing Yamaguchi conditions, and subsequent functional

  通过 C1-C19 三异恶唑片段 2 和 C20-C35 脂肪族片段 3 的组装和结合，分别实现了肌动蛋白解聚剂 (-)-mycalolide A 的高度收敛不对称合成。C1-C19 片段 2 是通过 C1-C6 亚基 4 和 C7-C19 亚基 5 之间的 Kishi-Nozaki 偶联构建的，而 C7-C19 亚基 5 又是从硅烷 (S)-7 与三恶唑醛的高度立体选择性巴豆化反应中获得的8. C20-C35 片段 3 的合成已经使用基于手性硅烷的键构建方法完成，以引入立体化学关系。高级中间体 2 和 3 通过 Schlosser-Wittig 协议结合，利用 Yamaguchi 条件进行大环化，
• Studies directed toward the total synthesis of kabiramide C: Asymmetric synthesis of the C1–C19 fragment
  作者：Ping Liu、James S Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01300-8

  日期：1998.8

  An efficient synthesis of the C1C6 aliphatic fragment 3 and its coupling to the C7C19 fragment 4 of kabiramide C is described. Key transformations include a TiCl4 promoted condensation between aldehyde 5 and crotylsilane (R)-6 and a Barton-McCombie deoxygenation of the homoallylic alcohol 9 to set the stereochemical array.

  描述了C 1 -C 6脂族片段3的有效合成及其与卡比拉胺C的C 7 -C 19片段4的偶联。键变换包括的TiCl 4的醛之间的促进的缩合5和crotylsilane （R） - 6和高烯丙基醇的Barton-McCombie去氧反应9设置的立体化学阵列。