3-(4-bromo-α-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one | 709639-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-bromo-α-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[(4-bromophenyl)-chloromethyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 709639-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClN₂O
• 分子量: 349.614
• InChiKey: CZPUOFKLCMAZFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-α-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 硫脲 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 86.5h， 以81%的产率得到3-(4-bromobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（α-氯苄基）喹喔啉-2（1H）-one用作合成3-苄基喹喔啉-2（1H）-one和噻唑[3,4-a]喹喔啉-4（5H）-one的多功能试剂。

  摘要：

  通过易于获得的3-（α-氯苄基）的反应合成3-苄基喹喔啉-2（1 H）-one和噻唑并[3,4- a ] quinoxalin-4（5 H）-one的简便有效方法）喹喔啉-2（1 H）-酮和硫脲已被开发出来，后者具有多种作用。讨论了可能的机制。可以单锅方式执行这两个步骤，以中等到高产量生产所需的产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.3616

文献信息

• A reaction for the synthesis of benzimidazoles and 1H-imidazo[4,5-b]pyridines via a novel rearrangement of quinoxalinones and their aza-analogues when exposed to 1,2-arylenediamines
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Tat’yana N. Beschastnova、Aidar T. Gubaidullin、Alsu A. Balandina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.026

  日期：2010.12

  An efficient and one-step versatile method for the synthesis of benzimidazoles and 1H-imidazo[4,5-b]pyridines from quinoxalinones and their aza-analogues have been developed on the basis of the novel ring contractions of 3-aroyl-quinoxalinones and their aza-analogues with 1,2-arylenediamines.

  基于3-芳酰基-喹喔啉酮的新型环收缩，开发了一种有效的一步法通用方法，该方法可从喹喔啉酮及其氮杂类似物合成苯并咪唑和1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶。以及它们与1,2-芳基二胺的氮杂类似物
• A New Method for the Synthesis of Substituted 8,9,10,11-Tetrahydroindolo[1,2-a]Quinoxalin-6(5H)-Ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Elena A. Khafizova、Anastasiya I. Zamaletdinova、Julia K. Voronina、Saniya F. Kadyrova、Ekaterina V. Mironova、Dmitry B. Krivolapov、Ildar Kh. Rizvanov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s10593-017-2090-0

  日期：2017.5

  The reaction of 1-(cyclohexen-1-yl)pyrrolidines with 3-(α-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-ones resulted in the formation of 8,9,10,11-tetrahydroindolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-ones via a tandem sequence of Stork enamine alkylation and intramolecular annulation. Oxidative dehydrogenation gave indolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one.

  1-（环己烯-1-基）吡咯烷与3-（α-氯苄基）喹喔啉-2（1 H）-的反应导致形成8,9,10,11-四氢吲哚[1,2- a喹诺酮-6（5 H）-通过鹳烯胺烷基化和分子内环化的串联序列。氧化脱氢得到吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-one。