8-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazine | 1260847-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline；8-Methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazine
• CAS: 1260847-57-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃
• 分子量: 149.195
• InChiKey: FBOPIMIRKZAARO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基喹喔啉 在 甲酸 、 水 、 sodium formate 、 C₂₀H₂₅ClN₄O₂Ru 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到8-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  水溶性和可重复使用的 Ru-NHC 催化剂用于喹啉与甲酸的水相转移加氢

  摘要：

  合成了水溶性 Ru-NHC 配合物，并在使用甲酸/甲酸钠缓冲溶液的喹啉型 N-杂芳烃的转移氢化中测试了它们的催化活性。催化剂骨架中所设计配体的独特多功能特性使其具有出色的耐用性、可重复使用性和与简单水相操作的兼容性。因此，可以在连续三次催化运行中重复使用低至 0.25 mol% 的催化剂，以提供大约 900 的总周转数。机理研究表明，氢化物的生成是限速步骤，而氢化物转移相对容易。此外，计算研究支持反应途径主要是在 N-杂芳烃底物上插入 1,4-氢化物。

  DOI：

  10.1039/d2dt00571a

文献信息

• An annulative transfer hydrogenation strategy enables straightforward access to tetrahydro fused-pyrazine derivatives
  作者：Biao Xiong、Shu-Di Zhang、Lu Chen、Bin Li、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c6cc05329g

  日期：——

  A ruthenium-catalysed annulative transfer hydrogenation strategy, enabling straightforward access to tetrahydron fused-pyrazine derivatives from N-heteroaryl diamines and vicinal diols, has been demonstrated for the first time. Such a synthesis proceeds...

  首次证明了钌催化的环状转移氢化策略，可直接从N-杂芳基二胺和邻二醇获得四氢稠合吡嗪衍生物。这样的综合进行...
• Water-soluble and reusable Ru-NHC catalyst for aqueous-phase transfer hydrogenation of quinolines with formic acid
  作者：Babulal Maji、Anirban Bhandari、Rayantan Sadhukhan、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1039/d2dt00571a

  日期：——

  Water-soluble Ru-NHC complexes were synthesized and their catalytic activity was tested in the transfer hydrogenation of quinoline-type N-heteroarenes using a formic acid/sodium formate buffer solution. The unique multifunctional features of the designed ligand within the catalyst backbone endowed it with excellent durability, reusability and compatibility with a simple aqueous-phase operation. Thus

  合成了水溶性 Ru-NHC 配合物，并在使用甲酸/甲酸钠缓冲溶液的喹啉型 N-杂芳烃的转移氢化中测试了它们的催化活性。催化剂骨架中所设计配体的独特多功能特性使其具有出色的耐用性、可重复使用性和与简单水相操作的兼容性。因此，可以在连续三次催化运行中重复使用低至 0.25 mol% 的催化剂，以提供大约 900 的总周转数。机理研究表明，氢化物的生成是限速步骤，而氢化物转移相对容易。此外，计算研究支持反应途径主要是在 N-杂芳烃底物上插入 1,4-氢化物。