5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醇 | 169789-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醇
• 英文名称: 5-methoxy-1H-indazole-3-methanol
• 英文别名: (5-methoxy-1H-indazol-3-yl)methanol；(5-methoxy-2H-indazol-3-yl)methanol
• CAS: 169789-36-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: FBKSZQFRAVLLCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醇 在 manganese dioxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain 5-methoxy-1H-indazole-3-carbaldehyde (0.254 g, 70%)的产率得到5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  ANTICANCER AGENT

  摘要：

  一种抗癌剂，包括由式(I)所表示的化合物[其中R1代表氢原子、羟基、C1-6烷氧基等；R2和R3代表氢原子、卤原子、C1-6烷基等；R4代表氢原子、C1-6烷基、C1-6烷基磺酰基等；R5代表氢原子或取代基；代表单键或双键；R6和R7代表氢原子、C1-6烷基等；R8代表氢原子、C1-6烷基等；A代表—O—、—S—或—CH2—；D代表—C═或—N═；X代表亚甲基、—O—或—CO—；Q代表—N═或—C(R8)═；Y代表杂环基或氨基]，该化合物对pim-1激酶表现出优异的抑制活性。

  公开号：

  US20130102776A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以7%的产率得到5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  ANTICANCER AGENT

  摘要：

  公开号：

  EP2565192B9

文献信息

• Anticancer agent
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US09156827B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  An anticancer agent comprising a compound represented by the formula (I) [R1 represents hydrogen atom, hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group and the like; R2 and R3 represents hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group and the like; R4 represents hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylsulfonyl group and the like; R5 represents hydrogen atom or a substituent; represents a single bond or a double bond; R6 and R7 represents hydrogen atom, a C1-6 alkyl group and the like; R8 represents hydrogen atom, a C1-6 alkyl group and the like; A represents —O—, —S—, or —CH2—; D represents —C═ or —N═; X represents methylene group, —O—, or —CO—; Q represents —N═ or —C(R8)═; and Y represents a heterocyclic group or amino group], which shows a superior inhibitory activity against pim-1 kinase.

  一种抗癌剂，包括由公式（I）所代表的化合物 [ R1 代表氢原子、羟基、C1-6烷氧基等； R2 和 R3 代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基等； R4 代表氢原子、C1-6烷基、C1-6烷基磺酰基等； R5 代表氢原子或取代基； 表示单键或双键； R6 和 R7 代表氢原子、C1-6烷基等； R8 代表氢原子、C1-6烷基等； A 代表-O-、-S-或-CH2-； D 代表-C═或-N═； X 代表亚甲基基、-O-或-CO-； Q 代表-N═或-C(R8)═； Y 代表杂环基或氨基]，该化合物对pim-1激酶具有卓越的抑制活性。
• US9156827B2
  申请人：——

  公开号：US9156827B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• ANTICANCER AGENT
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2565192B9

  公开（公告）日：2015-11-25
• The Serotonin 5-HT4 Receptor. 2. Structure-Activity Studies of the Indole Carbazimidamide Class of Agonists
  作者：Karl-Heinz Buchheit、Rainer Gamse、Rudolf Giger、Daniel Hoyer、Francois Klein、Edgar Kloeppner、Hans-Juergen Pfannkuche、Henri Mattes

  DOI：10.1021/jm00013a010

  日期：1995.6

  A number of substituted indole carbazimidamides were prepared and evaluated as 5-HT4 receptor agonists by using the isolated field-stimulated guinea pig ileum preparation. Their selectivity for the 5-HT4 receptor was established by examining their affinity for other 5-HT receptors using radioligand-binding techniques. Several selective and highly potent full as well as partial agonists emerged from this study. For example, 1b,d were found to be the most potent, full 5-HT4 receptor agonists described so far (EC(50) = 0.5 and 0.8 nM, respectively), being 6 and 4 times more potent than serotonin itself. On the other hand, 5b and 1h appeared as partial 5-HT4 receptor agonists in the nonstimulated guinea pig ileum preparation with potencies, evaluated against serotonin action, respectively similar (5b, K-i = 12 nM) to and 300-fold higher (1h, K-i = 0.04 nM) than serotonin.