trimethyl-phosphonomethyl-ammonium betaine | 118978-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl-phosphonomethyl-ammonium betaine
• 英文别名: Trimethyl-phosphonomethyl-ammonium-betain；Hydrogen (trimethylammonio)methylphosphonate；hydroxy-[(trimethylazaniumyl)methyl]phosphinate
• CAS: 118978-47-5
• 化学式: C₄H₁₂NO₃P
• 分子量: 153.118
• InChiKey: WYKNNRXUNHJPDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-phosphonomethyl-ammonium; iodide 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 trimethyl-phosphonomethyl-ammonium betaine
  参考文献：
  名称：

  Kabatschnik; Medwed, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1953, p. 1126,1127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity relationship of glycine betaine analogs on osmotolerance of enteric bacteria
  作者：Yasser S. Abdel-Ghany、Michael A. Ihnat、Duane D. Miller、Calvin M. Kunin、Hua H. Tong

  DOI：10.1021/jm00058a017

  日期：1993.3

  The sulfonic acid analog (sulfobetaine, compound 3) showed osmoprotectant activity equivalent to that of GB. In addition, we tested the possibility of utilizing GB/Chol transport systems to deliver cytotoxic analogs of GB into three strains of E. coli that differed in their salt resistance. We found that N1-betainyl-N4-(haloacetyl)sulfanilamides (compounds 17c-e) that are GB analogs containing alkylating

  细菌细胞具有在细胞质内积累相容性溶质的能力，以使其渗透压保持在细胞外环境之上。甘氨酸甜菜碱（GB）及其生物合成前体胆碱（Chol）是细菌在渗透性攻击时积累的主要相容性溶质。对于GB和Chol已经确定了不同的渗透触发的主动转运机制。在本研究中，我们研究了用磺酸基，膦酸基或苯磺酰氨基取代GB的羧基的生物等位取代作用。磺酸类似物（磺基甜菜碱，化合物3）的渗透保护活性与GB相当。另外，我们测试了利用GB / Chol转运系统将GB的细胞毒性类似物递送到三种耐盐性不同的大肠杆菌中的可能性。我们发现，N1-甜菜碱基-N4-（卤代乙酰基）磺酰胺类化合物（化合物17c-e）是在结构中包含烷基化侧链的GB类似物，可抑制大肠杆菌的受试标准品和盐敏感菌株的细菌生长。我们还表明，（N-甲基-环铵）甲磺酸盐（化合物21a-c）能够在所用的标准菌株和对盐敏感的大肠杆菌中阻断Chol转运系统。在所使用的浓度（0.1 m
• A Series of ι-Trimethylammoniumalkylphosphonic Acids and Their Diethyl Ester Iodides¹
  作者：TERRELL C. MYERS、ABBAS O. JIBRIL

  DOI：10.1021/jo01353a023

  日期：1957.2
• Medwed'; Kabatschnik, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1951, p. 620,623
  作者：Medwed'、Kabatschnik

  DOI：——

  日期：——
• Kabatschnik; Medwed, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1953, p. 1126,1127
  作者：Kabatschnik、Medwed

  DOI：——

  日期：——