(3R,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-piperidin-1-yl-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile | 86824-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-piperidin-1-yl-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile
• CAS: 86824-31-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: MBURWDGWTPYJHD-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-piperidin-1-yl-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 叔丁醇 作用下， 反应 0.83h， 生成 trans-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(1-piperidinyl)-2H-1-benzopyran-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-甲腈 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-piperidin-1-yl-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007

文献信息

• Cyanobenzano[b]pyrans
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04391815A1

  公开（公告）日：1983-07-05

  2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b]pyran-3-ols bearing an amino group in the 4-position and a cyano group in the benzo ring, their salts, esters and ethers, demonstrate excellent vasodilatory activity. The compounds, of which trans-2,2-dimethyl-4-isopropylamino-6-cyano-3,4-dihydro-2H-benzo[b]pyran-3 -ol is a representative embodiment, can be prepared from the corresponding 3,4-epoxy derivative upon treatment with an amine.

  4-位氨基和苯环上氰基的2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-苯并[b]吡喃-3-醇及其盐、酯和醚具有出色的血管扩张活性。这些化合物可以从相应的3,4-环氧衍生物在胺的处理下制备而成，其中trans-2,2-二甲基-4-异丙基氨基-6-氰基-3,4-二氢-2H-苯并[b]吡喃-3-醇是一个典型的实施例。
• Chromanol derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0009912A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of the formula (I): wherein the pyrrolidino and OR moieties are trans and wherein R is a hydrogen atom an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms or an acyl group of 1 to 8 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof; are anti-hypertensive agents. Their preparation and formulation is described.

  式(I)化合物： 其中吡咯烷基和 OR 基为反式，R 为氢原子、1 至 3 个碳原子的烷基或 1 至 8 个碳原子的酰基；或其药学上可接受的酸加成盐；是抗高血压药物。本文介绍了它们的制备和配方。
• US4391815A
  申请人：——

  公开号：US4391815A

  公开（公告）日：1983-07-05
• US4758677A
  申请人：——

  公开号：US4758677A

  公开（公告）日：1988-07-19