3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran | 136758-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-3-(t-butoxycarbonyl)amino-6-cyano-2H-1-benzopyran；tert-butyl N-(6-cyano-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-3-yl)carbamate
• CAS: 136758-59-3；130866-90-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: DFWJIJGOVXFCQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Amino-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用N，N-二氯叔丁基氨基甲酸酯从烯烃立体选择性合成受保护的胺和二胺

  摘要：

  N，N-二氯叔丁基氨基甲酸酯（1）以区域和立体选择性的方式与烯烃（2）反应，得到反式-氯氨基甲酸酯加合物（3）。用碱处理（3）得到氮丙啶（5），并且（3）和（5）与叠氮化钠的反应选择性地产生通用的二胺前体（6）和（7）。用Zn / NH 4 OAc原位还原（3）直接导致Boc保护的胺（10）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80624-f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-甲腈 、 N,N-dichloro-t-butylurethane 在 乙酸铵 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran-type compounds

  摘要：

  公开号：

  EP0375449B1

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activity of 3-[(substituted-carbonyl)amino]-2H-1-benzopyrans
  作者：Frederick Cassidy、John M. Evans、Michael S. Hadley、Adele H. Haladij、Patricia E. Leach、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1021/jm00087a018

  日期：1992.5

  The synthesis and antihypertensive activity of a series of novel 3-[(subtituted-carbonyl)amino]-2H-1-benzopyran-4-ols, administered orally to spontaneously hypertensive rats, are described. Optimum activity in this series was observed for compounds with branched alkyl or branched alkylamino groups flanking the carbonyl or thiocarbonyl group (21, 31-33), which were approximately equipotent to cromakalim. Replacement of the 4-hydroxyl group by hydrogen, methoxy, or amino in this series only led to a slight reduction in potency. These observations are in marked contrast to the structure-activity relationships previously found for the 4-amidobenzopyran-3-ols. The antihypertensive activity of representative compounds 15 and 33 was attenuated by preatreatment with glibenclamide, and thus these compounds may belong to the series of drugs which have been classified as potassium channel activators.
• Benzopyran-type compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0375449B1

  公开（公告）日：1995-02-15
• Stereoselective synthesis of protected amines and diamines from alkenes using N,N-Dichloro-t-butylcarbamate
  作者：Barry S. Orlek、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80624-f

  日期：1991.8

  N,N-Dichloro-t-butylcarbamate (1) reacts with alkenes (2) in a regio- and stereo-selective manner to give the trans-chlorocarbamate adducts (3). Treatment of (3) with base gives aziridines (5), and reaction of (3) and (5) with sodium azide leads selectively to the versatile diamine precursors (6) and (7).In situ reduction of (3) with Zn/NH4OAc leads directly to Boc-protected amines (10).

  N，N-二氯叔丁基氨基甲酸酯（1）以区域和立体选择性的方式与烯烃（2）反应，得到反式-氯氨基甲酸酯加合物（3）。用碱处理（3）得到氮丙啶（5），并且（3）和（5）与叠氮化钠的反应选择性地产生通用的二胺前体（6）和（7）。用Zn / NH 4 OAc原位还原（3）直接导致Boc保护的胺（10）。