2'-O-(2-naphthyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite | 1262501-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(2-naphthyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
• 英文别名: 2'-O-(naphth-2-yl)-3'-O-(N,N-diisopropylamino 2-cyanoethoxyphosphonyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine；3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-naphthalen-2-yloxyoxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1262501-65-4
• 化学式: C₄₉H₅₃N₄O₉P
• 分子量: 872.955
• InChiKey: VDOZFMOWJSHEAY-PJCYSGTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-脱水尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2'-O-(2-naphthyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  使用易于获得的 N2'-功能化 2'-氨基-α-L-LNA 模拟物进行高亲和力 DNA 靶向

  摘要：

  N2'-芘官能化的 2'-氨基-α-L-LNA（锁核酸）由于芘部分的有利预组织用于杂交诱导的嵌入，因此对互补 DNA 靶标表现出非凡的亲和力。不幸的是，这些单体的合成具有挑战性（~20 步，<3% 的总产率），这阻碍了基于这些材料的 DNA 靶向应用的全面表征。获得更容易获得的功能模拟将是非常可取的。在这里，我们描述了一系列 O2'-嵌入剂功能化尿苷和 N2'-嵌入剂功能化 2'- N 的短合成路线-甲基-2'-氨基尿苷单体，并通过热变性、紫外-可见吸收和荧光光谱实验证明，其中一些模拟了 N2'-芘功能化 2'-氨基-α-L-的 DNA 杂交特性低噪声放大器。例如，寡脱氧核糖核苷酸（ONS）与2'-修饰ø - （coronen -1-基）甲基尿苷单体Ž，2'- ø - （芘-1-基）甲基尿苷单体Ý，或2'- ñ - （pyren- 1-ylmethyl)-2'- N - methylaminouridine

  DOI：

  10.1021/jo201095p

文献信息

• Synthesis and hybridization properties of 2′-O-methylated oligoribonucleotides incorporating 2′-O-naphthyluridines
  作者：Mitsuo Sekine、Yusuke Oeda、Yoshihiro Iijima、Haruhiko Taguchi、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio

  DOI：10.1039/c0ob00248h

  日期：——

  2′-O-(1-Naphthyl)uridine and 2′-O-(2-naphthyl)uridine were synthesized by a microwave-mediated reaction of 2,2′-anhydrouridine with naphthols. Using the 3′-phosphoramidite building blocks, these 2′-O-aryluridine derivatives were incorporated into 2′-O-methylated oligoribonucleotides. Incorporation of five 2′-O-(2-naphthyl)uridines into a 2′-O-methylated RNA sense strand significantly increased the thermostability of the duplex with a 2′-O-methylated RNA antisense strand. Circular dichroism spectroscopy and molecular dynamic simulation of the duplexes formed between the modified RNAs and 2′-O-methyl RNAs suggested that there are π–π interactions between two neighboring naphthyl groups in a sequence of the five consecutively modified nucleosides.

  2′-O-(1-萘基)尿苷和2′-O-(2-萘基)尿苷是通过微波催化反应合成的，反应物为2,2′-无水尿苷和萘醇。使用3′-磷酰胺基构筑单元，这些2′-O-芳基尿苷衍生物被纳入了2′-O-甲基化的寡核糖核酸中。将五个2′-O-(2-萘基)尿苷引入到2′-O-甲基化的RNA正链中，显著提高了与2′-O-甲基化RNA反义链形成的双链的热稳定性。圆二色谱和分子动力学模拟显示，修饰RNA与2′-O-甲基RNA形成的双链中，五个连续修饰核苷酸的序列中，两个相邻的萘基之间存在π–π相互作用。