膦酸,(3-甲基-1,2-丁二烯基)-,二甲基酯 | 17166-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 膦酸,(3-甲基-1,2-丁二烯基)-,二甲基酯
• 英文名称: dimethyl (3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-methyl-1,2-butadienephosphonic dimethyl ester；Phosphonic acid, (1,2-butadienyl-3-methyl)-, dimethyl ester
• CAS: 17166-43-7
• 化学式: C₇H₁₃O₃P
• 分子量: 176.152
• InChiKey: NWKKSQUZYBRYCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酸,(3-甲基-1,2-丁二烯基)-,二甲基酯 在 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2-methoxy-5,5-dimethyl-1,2-oxaphosphol-3-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova, T. S.; Zakharov, V. I.; Ignat'ev, V. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 8, p. 1370 - 1378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 膦酸,(3-甲基-1,2-丁二烯基)-,二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing products from the reaction of propargyl alcohols with phosphorus trihalides. 4. Alkyl substituent effects on oxaphospholene formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00881a028

文献信息

• Bifunctionalized Allenes, VII: Two Methods for One‐Pot Synthesis of Sulfonyl‐Functionalized Allenecarboxylates and Phosphorylated Allenes
  作者：Valerij C. Christov、Jordanka G. Ivanova

  DOI：10.1080/00397910600639042

  日期：2006.6

  Abstract Two new approaches to the synthesis of sulfonyl‐functionalized allenecarboxylates and phosphorylated allenes are described. 2‐Sulfonyl‐alka‐2,3‐dienoates were readily prepared in an one‐pot reaction by [2,3]‐sigmatropic rearrangement of sulfinato‐substituted 2‐alkynoates, in situ generated from ethyl propynoate and subsequent treatment with lithium diisopropyl (LDA), ketone, trimethylchlorosilane

  摘要描述了合成磺酰基官能化丙二烯羧酸酯和磷酸化丙二烯的两种新方法。2-磺酰基-烷-2,3-二烯酸酯通过亚磺酸基取代的2-炔酸酯的[2,3]-σ-重排，由丙炔酸乙酯原位生成，然后用二异丙基锂处理，可以很容易地在一锅反应中制备。 LDA)、酮、三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和相应的亚磺酰氯。1-磺酰基-烷-1,2-二烯膦酸酯和-1,2-二烯基膦氧化物的制备由磷酸化丙二烯和LDA原位生成的锂化合物与相应的磺酰氯反应组成。
• Different reactivity of phosphorylallenes under the action of Brønsted or Lewis acids: a crucial role of involvement of the P=O group in intra- or intermolecular interactions at the formation of cationic intermediates
  作者：Stanislav V Lozovskiy、Alexander Yu Ivanov、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.15.151

  日期：——

  of hydroarylation of the allene system, phosphoryl-substituted alkenes and/or indanes. This is the first example of a Lewis acid-promoted intermolecular hydroarylation of allenes bearing electron-withdrawing substituents. Plausible reaction mechanisms have been proposed on the basis of the investigated reactions, and NMR analysis and DFT studies of the intermediate cationic species.

  3-甲基丁1，2，2-二烯-1-基膦酸衍生物（磷腈）[X 2（O =）P–CR = C = CMe 2，X = Cl，OMe，NR 2或SAr]经历分子内环化成布朗斯台德超酸TfOH中相应的1,2-氧杂磷鎓离子 这些阳离子已通过NMR光谱进行了深入研究。这些种类的超酸溶液的水解得到环状膦酸和其他含磷化合物。与布朗斯台德酸相反，3-甲基丁基-1,2-二烯-1-基膦酰二氯[Cl 2（O =）P–HC = C = CMe 2 ]与路易斯酸AlCl 3反应以分子间方式形成非环状中间体，并通过NMR光谱和DFT计算进行了研究。这些物质的水解导致形成磷酰基取代的烯丙醇和1，3-丁二烯。P = O基团的氧与AlCl 3的强配位阻止了环状1,2-氧杂磷鎓离子的形成，并在布朗斯台德酸或路易斯酸的作用下，在这种磷烯丙二烯的不同反应性中发挥了关键作用。除此之外，二氯磷杂环戊烷与芳烃和AlCl 3的反应导致丙二烯
• Interaction of 1,2-alkadienephosphonic dialkyl esters with sulfenyl- and selenenylbromides
  作者：Dobromir D. Enchev

  DOI：10.1002/hc.20083

  日期：——

  The reactivity of dialkyl esters of 1, 2-alkadienephosphonic acids toward sulfenyl- and selenenyl-bromides has been investigated. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:156–222, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20083

  已经研究了 1, 2-链二烯膦酸的二烷基酯对硫基溴化物和硒基溴化物的反应性。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:156–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20083
• Te(II)-induced heterocyclization of 1,2-alkadienephosphonates
  作者：Dobromir Dimitrov ENCHEV

  DOI：10.3906/kim-1210-24

  日期：——

  The reactivity of some 1,2-alkadienephosphonates towards phenyltelluryl halides was investigated. A plausible mechanism of the reaction is discussed.

  研究了一些 1,2-烷二烯膦酸盐与苯基十二烷基卤化物的反应性。讨论了该反应的合理机理。
• Reactions of allenylphosphonates with 1,2-diaminoethane
  作者：N. G. Khusainova、E. A. Berdnikov

  DOI：10.1007/s11172-012-0171-x

  日期：2012.6

  The reactions of dialkyl 3-methylbuta-1,2-dien-1-ylphosphonates with 1,2-diaminoethane lead to the formation of symmetrical N,N′-bis(1-dialkoxyphosphoryl-3-methylbut-1-en-2-yl)-1,2-diaminoethanes.

  3-甲基丁-1,2-二烯-1-基膦酸二烷基酯与 1,2-二氨基乙烷反应生成对称的 N,N'-双(1-二烷氧基磷酰基-3-甲基丁-1-en-2-)基)-1,2-二氨基乙烷。