(2R,9S)-2,9,11-tri{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}undecan-5-one | 1257220-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,9S)-2,9,11-tri{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}undecan-5-one
• 英文别名: (2R,9S)-2,9,11-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]undecan-5-one
• CAS: 1257220-56-6
• 化学式: C₂₉H₆₄O₄Si₃
• 分子量: 561.081
• InChiKey: PJBMEPIJWAGUES-RSXGOPAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.72
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,9S)-2,9,11-tri{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}undecan-5-one 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-(2-methyl-1,6-dioxa-spiro[4,5]dec-7-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  实用的全合成（+）-螺菌灵甲基醚

  摘要：

  描述了一种有效和实用的全合成（+）-螺菌灵甲基醚。邻苯二甲醛-醛3是通过1,4-非共轭二烯5与长链炔属二烯亲和体6之间的Diels-Alder反应制得的。螺环酮砜4的碳骨架是由单苄基保护的1，5-戊二醇构成的，并且通过Sharpless不对称环氧化作用已建立了邻苯二甲酸酯部分和螺环酮部分的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo1016647
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 [(R)-Ru(BINAP)Cl₂]2*NEt₃ 、 氢气 、 氯化铵 、 magnesium 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 31.67h， 生成 (2R,9S)-2,9,11-tri{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  的正式全合成的抗-幽门螺旋杆菌剂（+） - spirolaxine甲基醚

  摘要：

  从商业上可获得的1，5-戊二醇开始，以高对映体纯度实现了抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺菌灵甲基醚2的收敛形式的对映选择性合成。该策略主要包括Noyori的不对称还原和Brown烯丙基化/ Cu催化的内酯化，这是构建关键手性中间体，螺环酮3和邻苯二甲酸酯片段4的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.047

文献信息

• A Practical Total Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：J. S. Yadav、M. Sreenivas、A. Srinivas Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/jo1016647

  日期：2010.12.3

  An efficient and practical total synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether is described. The phthalide-aldehyde 3 has been prepared via the Diels−Alder reaction between 1,4-unconjugated diene 5 and a long-chain acetylenic dienophile 6. The carbon framework of spiroketal sulfone 4 has been constructed from monobenzyl protected 1,5-pentanediol and the stereochemistry in both the phthalide portion and

  描述了一种有效和实用的全合成（+）-螺菌灵甲基醚。邻苯二甲醛-醛3是通过1,4-非共轭二烯5与长链炔属二烯亲和体6之间的Diels-Alder反应制得的。螺环酮砜4的碳骨架是由单苄基保护的1，5-戊二醇构成的，并且通过Sharpless不对称环氧化作用已建立了邻苯二甲酸酯部分和螺环酮部分的立体化学。
• A formal total synthesis of anti - Helicobacter pylori agent (+)-spirolaxine methyl ether
  作者：Sunita K. Gadakh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.047

  日期：2016.1

  A convergent, formal enantioselective synthesis of anti-Helicobacter pylori agent, (+)-spirolaxine methyl ether 2 has been achieved in high enantiomeric purity starting from commercially available 1,5-pentanediol. The strategy mainly comprises of the Noyori’s asymmetric reduction and Brown allylation/Cu-catalyzed lactonization as the key step for the construction of key chiral intermediates, spiroketal

  从商业上可获得的1，5-戊二醇开始，以高对映体纯度实现了抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺菌灵甲基醚2的收敛形式的对映选择性合成。该策略主要包括Noyori的不对称还原和Brown烯丙基化/ Cu催化的内酯化，这是构建关键手性中间体，螺环酮3和邻苯二甲酸酯片段4的关键步骤。