(+)-(R)-1,2-diphenylethyl 3,5-dinitrobenzoate | 1392493-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+)-(R)-1,2-diphenylethyl 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 1392493-14-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 392.368
• InChiKey: YRIQAPHPEHBZJV-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  112.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-1,2-diphenylethyl 3,5-dinitrobenzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(R)-(-)-1,2-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用不对称多米诺烯丙基化反应的（+）-（R）-Pinnatolide的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（+）-（R）-Pinnatolide的有效全合成。作为关键步骤，使用乙酰丙酸甲酯的不对称多组分多烯丙基烯丙基化反应以高度选择性的方式形成季立构立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol301932d
• 作为产物：
  描述：

  1',2'-diphenylethyl-3,5-dinitrobenzoate 以680 mg的产率得到(-)-(S)-1,2-diphenylethyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性苯基甲醇的甲基酮的不对称烯丙基化

  摘要：

  是甲基还是烷基？通过使用结构简单的苯基苄基助剂生成相应的均烯丙基醚，可以在​​脂肪族甲基酮的烯丙基化中获得高诱导的面部选择性和出色的收率。转移的辅助剂具有很好的保护质量，可以轻松卸下。

  DOI：

  10.1002/chem.200900062

文献信息

• Asymmetric Allylation of Methyl Ketones by Using Chiral Phenyl Carbinols
  作者：Lutz F. Tietze、Tom Kinzel、Thomas Wolfram

  DOI：10.1002/chem.200900062

  日期：2009.6.15

  To methyl or to alkyl? High induced facial selectivities and excellent yields are obtained in the allylation of aliphatic methyl ketones by using a structurally simple phenylbenzyl auxiliary to give the corresponding homoallylic ethers (see scheme). The transferred auxiliary has a very good protecting quality and can easily be removed.

  是甲基还是烷基？通过使用结构简单的苯基苄基助剂生成相应的均烯丙基醚，可以在​​脂肪族甲基酮的烯丙基化中获得高诱导的面部选择性和出色的收率。转移的辅助剂具有很好的保护质量，可以轻松卸下。
• First Enantioselective Total Synthesis of (+)-(<i>R</i>)-Pinnatolide Using an Asymmetric Domino Allylation Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Wolfram、Julian J. Holstein、Birger Dittrich

  DOI：10.1021/ol301932d

  日期：2012.8.17

  An efficient total synthesis of (+)-(R)-Pinnatolide is described. As a key step an asymmetric multicomponent domino allylation reaction of methyl levulinate is used to form the quaternary stereogenic center in a highly selective way.

  描述了（+）-（R）-Pinnatolide的有效全合成。作为关键步骤，使用乙酰丙酸甲酯的不对称多组分多烯丙基烯丙基化反应以高度选择性的方式形成季立构立体中心。