8-amino-7-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-7Hbenzo[h]chromeno[2,3-d]pyrimidine | 1532526-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-amino-7-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-7Hbenzo[h]chromeno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 11-(4-Chlorophenyl)-8-methoxy-18-oxa-14,16-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12,14,16-octaen-13-amine；11-(4-chlorophenyl)-8-methoxy-18-oxa-14,16-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12,14,16-octaen-13-amine
• CAS: 1532526-18-3
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 389.841
• InChiKey: WCYGCUXXQYQBBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-ethoxymethyleneamino-6-methoxy-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 哌啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-amino-7-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-7Hbenzo[h]chromeno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4 H-苯并[h] chrome烯，7 H-苯并[h] ne烯[2,3- d]嘧啶衍生物的合成，体外抗肿瘤活性及2-，3-和2的构效关系研究，3位

  摘要：

  制备了一些4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色度[2,3- d ]嘧啶衍生物作为潜在的细胞毒剂。使用MTT比色法，与著名的抗癌标准药物长春碱，秋水仙碱和阿霉素比较，研究了合成化合物的体外细胞毒性活性。结果发现，化合物23，15，20，和21显示出针对三种肿瘤细胞系MCF-7，HCT，及HepG-2，用长春花碱和秋水仙碱相比最高的抗癌活性，而化合物23与阿霉素相比，其对HepG-2的活性最高。我们探索了在2-，3-位有修饰的4 H-苯并[ h ]色酮和在2,3-位有7 H-苯并[ h ] chromeno [ 2,3- d ]嘧啶的SAR 。结构-活性关系（SAR）研究表明，其对4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色素[2,3- d ]具有抗肿瘤活性]嘧啶衍生物受到2-，3-和2,3-位的取代基的亲脂性（疏水性或亲水性）的显着影响。这些化合物的结构基于光谱数据，IR，1

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0904-x