(Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoic acid | 214683-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 214683-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂Si
• 分子量: 206.316
• InChiKey: ZIQNVUWPNGNYQW-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (5S)-1-[(Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoyl]-5-(trityloxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。使用β-甲硅烷基酯的烷基化和烯丙基硅烷的硼氢化反应合成（-）-四氢脂肪抑素

  摘要：

  将双（Z-十三烷基-1-烯基）铜酸盐Z -10共轭添加到（5 S）-1-[（Z）-3'-二甲基（苯基）甲硅烷基丙-2-烯酰基] -5-（三苯甲基氧甲基）吡咯烷酮-2-一Z -6给出3 R-酰亚胺Z -12。随后衍生自该酰亚胺的苄基酯Z -13a的烯酸酯正己基化得到2 R，3 S-酯Z -14a。还原酯基并保护其TBDMS基团的醇，得到烯丙基硅烷（Z）（7 R，8 S）-7-（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基）-8-二甲基（苯基）甲硅烷基-9-烯Z -15。氢硼化-氧化得到7 R，8 S，10 S-醇16。保护C-10羟基作为苄基醚，除去甲硅烷基保护基并氧化，得到（2 R，3 S，5 S）-5 -苄氧基-3-二甲基（苯基）甲硅烷基-2-己基十六烷酸19.甲硅烷基到羟基的转化，β-内酯的形成和氢解反应得到已知的醇（3 S，4 S）-3-己基-4- [ （S）-2′-羟基十三烷基]氧杂环丁烷-2-酮

  DOI：

  10.1039/a804275f
• 作为产物：
  描述：

  (二甲基苯基甲硅烷基)乙酰亚基 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 甲基氯化镁 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。使用β-甲硅烷基酯的烷基化和烯丙基硅烷的硼氢化反应合成（-）-四氢脂肪抑素

  摘要：

  将双（Z-十三烷基-1-烯基）铜酸盐Z -10共轭添加到（5 S）-1-[（Z）-3'-二甲基（苯基）甲硅烷基丙-2-烯酰基] -5-（三苯甲基氧甲基）吡咯烷酮-2-一Z -6给出3 R-酰亚胺Z -12。随后衍生自该酰亚胺的苄基酯Z -13a的烯酸酯正己基化得到2 R，3 S-酯Z -14a。还原酯基并保护其TBDMS基团的醇，得到烯丙基硅烷（Z）（7 R，8 S）-7-（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基）-8-二甲基（苯基）甲硅烷基-9-烯Z -15。氢硼化-氧化得到7 R，8 S，10 S-醇16。保护C-10羟基作为苄基醚，除去甲硅烷基保护基并氧化，得到（2 R，3 S，5 S）-5 -苄氧基-3-二甲基（苯基）甲硅烷基-2-己基十六烷酸19.甲硅烷基到羟基的转化，β-内酯的形成和氢解反应得到已知的醇（3 S，4 S）-3-己基-4- [ （S）-2′-羟基十三烷基]氧杂环丁烷-2-酮

  DOI：

  10.1039/a804275f

文献信息

• FLEMING, IAN;LAWRENCE, NICHOLAS J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3645-3648
  作者：FLEMING, IAN、LAWRENCE, NICHOLAS J.

  DOI：——

  日期：——