(R)-1-benzyl-6-(5-vinyl-1H-indol-3-yl)piperidin-2-one | 1190881-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-1-benzyl-6-(5-vinyl-1H-indol-3-yl)piperidin-2-one
• 英文别名: (6R)-1-benzyl-6-(5-ethenyl-1H-indol-3-yl)piperidin-2-one
• CAS: 1190881-62-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O
• 分子量: 330.429
• InChiKey: BVHRNVXBPQSAQW-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6-oxopiperidin-2-yl acetate 、 5-vinyl-1H-indole 在 三甲基氯硅烷 、 1-((1R,2R)-2-((E)-5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(triethylsilyl)benzylideneamino)cyclohexyl)-3-((S)-1-oxo-3-phenyl-1-((R)-2-phenylpyrrolidin-1-yl)propan-2-yl)thiourea 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-1-benzyl-6-(5-vinyl-1H-indol-3-yl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，硫脲催化吲哚与环状 N-酰基亚胺离子的分子间加成

  摘要：

  吲哚的公平游戏，N-酰基亚胺离子中间体在手性硫脲席夫碱衍生物的催化下由这些亲核试剂进行分子间加成。通过这种方法从简单的前体以高对映选择性组装了各种功能化的吲哚骨架（参见方案；TMS=三甲基甲硅烷基；R=H、Me、乙烯基、OMe、F、Cl、Br；R 1 = 苄基、甲基；n = 1,2)。

  DOI：

  10.1002/anie.200902420

文献信息

• Enantioselective, Thiourea-Catalyzed Intermolecular Addition of Indoles to Cyclic N-Acyl Iminium Ions
  作者：Emily A. Peterson、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200902420

  日期：——

  Fair game for indoles, N‐acyl iminium ion intermediates underwent intermolecular addition by these nucleophiles under the catalysis of a chiral thiourea Schiff base derivative. A variety of functionalized indole frameworks were assembled with high enantioselectivity from simple precursors by this method (see scheme; TMS=trimethylsilyl; R=H, Me, vinyl, OMe, F, Cl, Br; R1=benzyl, methyl; n=1,2).

  吲哚的公平游戏，N-酰基亚胺离子中间体在手性硫脲席夫碱衍生物的催化下由这些亲核试剂进行分子间加成。通过这种方法从简单的前体以高对映选择性组装了各种功能化的吲哚骨架（参见方案；TMS=三甲基甲硅烷基；R=H、Me、乙烯基、OMe、F、Cl、Br；R 1 = 苄基、甲基；n = 1,2)。