(2S,6'R)-(7-chloro-4,6-dimethoxy-5-benzylamino-benzofuran-3-one)-2-spiro-1'-(2'-methoxy-6'-methyl-cyclohex-2'-en-4'-one) | 1158186-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2S,6'R)-(7-chloro-4,6-dimethoxy-5-benzylamino-benzofuran-3-one)-2-spiro-1'-(2'-methoxy-6'-methyl-cyclohex-2'-en-4'-one)
• 英文别名: (2S,5'R)-5-(benzylamino)-7-chloro-3',4,6-trimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione
• CAS: 1158186-22-1
• 化学式: C₂₄H₂₄ClNO₆
• 分子量: 457.911
• InChiKey: DXABQAYFDSKJRH-OZAJXLCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  673.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,6'R)-(7-chloro-4,6-dimethoxy-5-amino-benzofuran-3-one)-2-spiro-1'-(2'-methoxy-6'-methyl-cyclohex-2'-en-4'-one) 、 苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以17%的产率得到(2S,6'R)-(7-chloro-4,6-dimethoxy-5-benzylamino-benzofuran-3-one)-2-spiro-1'-(2'-methoxy-6'-methyl-cyclohex-2'-en-4'-one)
  参考文献：
  名称：

  灰黄霉素类似物的合成和结构活性关系作为癌细胞中中心体簇的抑制剂

  摘要：

  在最近开发的测定中，灰黄霉素被鉴定为中心体簇的抑制剂。中心体簇是重要的细胞事件，其使具有过多数量中心体的癌细胞系实现双极有丝分裂。我们在此报道了34个灰黄霉素的类似物的合成和SAR，其为中心体簇的抑制剂。灰黄霉素结构的变化覆盖五个位置，即4、5、2'，3'和4'位置。4和5位的修饰提供了非活性分子。烯醇醚必须位于2'位置，并且4'位置必须为sp 2杂交的。与灰黄霉素相比，活性最高的类似物是2'-苄氧基和2'-（4-甲基苄氧基）类似物，以及前者的肟，其活性增加了25倍。在这项工作中获得的结果与先前报道的皮肤真菌的生长抑制数据的比较显示了相同点和不同点。

  DOI：

  10.1021/jm801517j

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship of Griseofulvin Analogues as Inhibitors of Centrosomal Clustering in Cancer Cells
  作者：Mads H. Rønnest、Blanka Rebacz、Lene Markworth、Anette H. Terp、Thomas O. Larsen、Alwin Krämer、Mads H. Clausen

  DOI：10.1021/jm801517j

  日期：2009.5.28

  Griseofulvin was identified as an inhibitor of centrosomal clustering in a recently developed assay. Centrosomal clustering is an important cellular event that enables bipolar mitosis for cancer cell lines harboring supernumerary centrosomes. We report herein the synthesis and SAR of 34 griseofulvin analogues as inhibitors of centrosomal clustering. The variations in the griseofulvin structure cover

  在最近开发的测定中，灰黄霉素被鉴定为中心体簇的抑制剂。中心体簇是重要的细胞事件，其使具有过多数量中心体的癌细胞系实现双极有丝分裂。我们在此报道了34个灰黄霉素的类似物的合成和SAR，其为中心体簇的抑制剂。灰黄霉素结构的变化覆盖五个位置，即4、5、2'，3'和4'位置。4和5位的修饰提供了非活性分子。烯醇醚必须位于2'位置，并且4'位置必须为sp 2杂交的。与灰黄霉素相比，活性最高的类似物是2'-苄氧基和2'-（4-甲基苄氧基）类似物，以及前者的肟，其活性增加了25倍。在这项工作中获得的结果与先前报道的皮肤真菌的生长抑制数据的比较显示了相同点和不同点。