2-dimethylaminocarbonyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1231158-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-dimethylaminocarbonyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxamide
• CAS: 1231158-51-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: GCOBBUBWTZAWMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)benzyl)-N,N-dimethylurea 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到2-dimethylaminocarbonyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N'-（2-甲基苄基）-N，N-二甲基脲和N-（2-甲基苄基）新戊酰胺的侧向锂化：四氢异喹啉的合成

  摘要：

  N '-（2-甲基苄基）-N，N-二甲基脲和N-（2-甲基苄基）新戊酰胺在氮原子和甲基位置的-78℃下与两摩尔当量的叔丁基锂的锂化反应2.如此获得的锂试剂与多种亲电试剂反应，以高收率得到相应的侧链取代的衍生物。通过与羰基化合物反应获得的产物的脱水在某些情况下以优异的产率得到相应的四氢异喹啉，而在其他情况下，脱水发生在取代的侧链内以优异的产率产生相应的烯烃。 横向锂化-异喹啉-N '-（2-甲基苄基）-N，N-二甲基脲-N-（2-甲基苄基）新戊酰胺-脱水

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219277

文献信息

• Lateral Lithiation of N′-(2-Methylbenzyl)-N,N-dimethylurea and N-(2-Methylbenzyl)pivalamide: Synthesis of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Keith Smith、Gamal El-Hiti、Amany Hegazy

  DOI：10.1055/s-0029-1219277

  日期：2010.4

  Lithiation of N′-(2-methylbenzyl)-N,N-dimethylurea and N-(2-methylbenzyl)pivalamide with two mole equivalents of tert-butyllithium at -78 ˚C takes place on the nitrogen and on the methyl group at position 2. The lithium reagents thus obtained react with a variety of electrophiles to give the corresponding side-chain-substituted derivatives in high yields. Dehydration of the products obtained from reactions

  N '-（2-甲基苄基）-N，N-二甲基脲和N-（2-甲基苄基）新戊酰胺在氮原子和甲基位置的-78℃下与两摩尔当量的叔丁基锂的锂化反应2.如此获得的锂试剂与多种亲电试剂反应，以高收率得到相应的侧链取代的衍生物。通过与羰基化合物反应获得的产物的脱水在某些情况下以优异的产率得到相应的四氢异喹啉，而在其他情况下，脱水发生在取代的侧链内以优异的产率产生相应的烯烃。 横向锂化-异喹啉-N '-（2-甲基苄基）-N，N-二甲基脲-N-（2-甲基苄基）新戊酰胺-脱水