1,4,7,10-Tetraoxa-15lambda6-thiacyclononadeca-12,17-diyne 15,15-dioxide | 155015-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1,4,7,10-Tetraoxa-15lambda6-thiacyclononadeca-12,17-diyne 15,15-dioxide
• 英文别名: 1,4,7,10-tetraoxa-15λ6-thiacyclononadeca-12,17-diyne 15,15-dioxide
• CAS: 155015-38-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆S
• 分子量: 316.375
• InChiKey: VFSIEPPMXXDTDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-Tetraoxa-15lambda6-thiacyclononadeca-12,17-diyne 15,15-dioxide 生成 (12Z,17E)-13,17-dimethoxy-1,4,7,10-tetraoxa-15λ6-thiacyclononadeca-12,17-diene 15,15-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Kerwin Sean Michael, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 7, S 1023-1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-[2-[2-[2-[4-(Oxan-2-yloxy)but-2-ynoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]but-2-ynoxy]oxane 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 氯化亚砜 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4,7,10-Tetraoxa-15lambda6-thiacyclononadeca-12,17-diyne 15,15-dioxide
  参考文献：
  名称：

  裂解DNA的双（炔丙基）砜冠醚的合成

  摘要：

  从容易获得的起始原料中分六步合成了典型的双（炔丙基）砜冠醚5，总产率为26％。在碱性水性缓冲液中，化合物5裂解超螺旋DNA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79955-2

文献信息

• Synthesis, DNA cleavage, and cytotoxicity of a series of bis(propargylic) sulfone crown ethers
  作者：Mark M. McPhee、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00150-x

  日期：2001.11

  molecular recognition of specific alkali metal ions with DNA damage may display selective cleavage of DNA under conditions of elevated alkali metal ion levels reported to exist in certain cancer cells. We have prepared a homologous series of compounds in which a DNA reactive moiety, a bis(propargylic) sulfone, is incorporated into an alkali metal ion binding crown ether ring. Using the alkali metal ion pricrate

  据报道，某些癌细胞中存在着碱金属离子水平升高的情况，将特定碱金属离子的分子识别与DNA损伤相结合的化合物可能会显示DNA的选择性裂解。我们制备了一系列同源化合物，其中将DNA反应性部分双（炔丙基）砜掺入与碱金属离子结合的冠醚环中。使用碱金属离子多价萃取法测定这些冠醚结合Li（+），Na（+）和K（+）离子的能力。对于一系列冠醚，Li（+）离子的缔合常数通常较低（<2 x 10（4）M（-1））。只有两个双（炔丙基）砜冠醚与Na（+）或K（+）离子缔合（K（a）4-8 x 10（4）M（-1）），而Na（+ ）或K（+）离子。确定了这些化合物在存在Li（+），Na（+）和K（+）离子的情况下在pH 7.4时切割超螺旋DNA的能力。与Na（+）和K（+）相比，在存在Na（+）或K（+）离子的情况下，结合Na（+）和K（+）的两个冠醚显示DNA裂解效率的适度提高。与非冠醚大环双（炔丙基）砜相比，