ethyl (S)-6-methyl-2-oxo-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 848121-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl (S)-6-methyl-2-oxo-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (6S)-6-methyl-2-oxo-1,6,7,11b-tetrahydrobenzo[a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 848121-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: LXEXBIXZKJTFFU-VPHXOMNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  430.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-6-methyl-2-oxo-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate 在 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (S)-6-methyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性DNA促旋酶抑制剂。3.探查DNA促旋酶活性位点的手性偏好。10-氟-6-甲基-6,7-二氢-9-哌嗪基-2H-苯并[a]喹啉锌-20-一-3-羧酸类似物的合成。

  摘要：

  为了寻求明显的文献异常，通过明确的途径合成了S-和R-6-甲基-6,7-二氢-2H-苯并[a]喹啉锌-2-酮-3-羧酸（12和22）。从旋光性去氧麻黄碱中提取，并测定其抗菌效力。针对革兰氏阴性微生物和DNA促旋酶，人们发现偏爱S-绝对构型，而R-绝对立体化学对革兰氏阳性更为活跃。这些结果与先前的报告有部分冲突。为了增强效力，通过新颖的途径合成了外消旋的10-氟-9-哌嗪基（35）和相关类似物。令人惊奇的是，后者的类似物的效力没有得到改善。简要讨论了这些发现的含义。

  DOI：

  10.1021/jm0401356
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 在 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl (S)-6-methyl-2-oxo-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性DNA促旋酶抑制剂。3.探查DNA促旋酶活性位点的手性偏好。10-氟-6-甲基-6,7-二氢-9-哌嗪基-2H-苯并[a]喹啉锌-20-一-3-羧酸类似物的合成。

  摘要：

  为了寻求明显的文献异常，通过明确的途径合成了S-和R-6-甲基-6,7-二氢-2H-苯并[a]喹啉锌-2-酮-3-羧酸（12和22）。从旋光性去氧麻黄碱中提取，并测定其抗菌效力。针对革兰氏阴性微生物和DNA促旋酶，人们发现偏爱S-绝对构型，而R-绝对立体化学对革兰氏阳性更为活跃。这些结果与先前的报告有部分冲突。为了增强效力，通过新颖的途径合成了外消旋的10-氟-9-哌嗪基（35）和相关类似物。令人惊奇的是，后者的类似物的效力没有得到改善。简要讨论了这些发现的含义。

  DOI：

  10.1021/jm0401356