5-((6-bromonaphthalen-2-yloxy)methyl)-3-(morpholinomethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 1187347-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-((6-bromonaphthalen-2-yloxy)methyl)-3-(morpholinomethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-{[(6-Bromonaphthalen-2-yl)oxy]methyl}-3-(morpholin-4-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3h)-thione；5-[(6-bromonaphthalen-2-yl)oxymethyl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1187347-69-8
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN₃O₃S
• 分子量: 436.329
• InChiKey: OGWUTKBBADQRPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  541.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 5-([(6-bromo-2-naphthyl)oxy]methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到5-((6-bromonaphthalen-2-yloxy)methyl)-3-(morpholinomethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of 5-[2-(6-bromonaphthalenyloxymethyl)]-3-(4-morpholinomethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione

  摘要：

  标题化合物 C18H18BrN3O3S 是 1,3,4-恶二唑的衍生物，在三linic 空间群 P-1 中结晶，单胞参数 a = 6.8731(3), b = 8.9994(4), c = 15.7099(6) Å, α = 92.平面萘基环和吗啉（椅子）环的平均平面与平面噁二唑环之间的二面角分别为 50.1（8）°和 76.8（6）°。平面萘环与吗啉环的平均平面成 52.2(5)° 扭转。在单位晶胞中，溴原子和来自紧密排列的萘基、吗啉基和氧甲基的氢原子之间有四组分子间紧密接触。这些分子相互作用与萘基两个六元环的重心之间发生的一系列π-π堆积相互作用共同影响着这三个基团的扭转角。通过 MOPAC AM1 计算得出的晶体结构构象能[226.0128(9) kcal]与几何优化后的最小能结构的构象能[29.9744(1) kcal]相比，明显降低。经过 AM1 计算后，上述三个基团的扭转角也发生了变化，这表明分子间的 C-H-Br 短程相互作用和 Cg π-π 堆积相互作用对这些角度产生了影响，因此在稳定晶体堆积方面发挥了作用。报告了 5-{[(6-溴萘-2-基)氧基]甲基}-3-(吗啉-4-基甲基)-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮 C18H18BrN3O3S 的晶体结构，描述了其几何参数和堆积参数，并与 MOPAC 计算结果进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9570-8

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of 5-[2-(6-bromonaphthalenyloxymethyl)]-3-(4-morpholinomethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  作者：Jerry P. Jasinski、Ray J. Butcher、Anil N. Mayekar、H. S. Yathirajan、B. Narayana、B. K. Sarojini

  DOI：10.1007/s10870-009-9570-8

  日期：2009.10

  The title compound, C18H18BrN3O3S, a derivative of 1,3,4-oxadiazole, crystallizes in the triclinic space group P-1 with unit cell parameters a = 6.8731(3), b = 8.9994(4), c = 15.7099(6) Å, α = 92.779(3)°, β = 130.575(3)°, γ = 107.868(4)°, Z = 2. The dihedral angle between the mean planes of the planar naphthyl and morpholine (chair) rings with the planar oxadiazol ring is 50.1(8) and 76.8(6)°, respectively. The planar naphthyl ring is twisted 52.2(5)° with the mean plane of the morpholine ring. A group of four intermolecular close contacts are observed between a bromine atom and hydrogen atoms from the closely packed naphthyl, morpholine and oxy–methyl groups in the unit cell. These molecular interactions in concert with an additional series of π–π stacking interactions that occur between the center of gravity of the two 6-membered rings of the naphthalene group influence the twist angles of each of these three groups. A MOPAC AM1 calculation of the conformation energy of the crystal structure [226.0128(9) kcal] compared to that of the minimum energy structure after geometry optimization [29.9744(1) kcal] reveals a significantly reduced value. The twist angles of the three groups above also change after the AM1 calculation giving support to the influence of both intermolecular C–H···Br short-range interactions and Cg π–π stacking interactions on these angles which therefore play a role in stabilizing crystal packing. Crystal structure of 5-[(6-bromonaphthalen-2-yl)oxy]methyl}-3-(morpholin-4-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione, C18H18BrN3O3S, is reported and its geometric and packing parameters described and compared to a MOPAC computational calculation.

  标题化合物 C18H18BrN3O3S 是 1,3,4-恶二唑的衍生物，在三linic 空间群 P-1 中结晶，单胞参数 a = 6.8731(3), b = 8.9994(4), c = 15.7099(6) Å, α = 92.平面萘基环和吗啉（椅子）环的平均平面与平面噁二唑环之间的二面角分别为 50.1（8）°和 76.8（6）°。平面萘环与吗啉环的平均平面成 52.2(5)° 扭转。在单位晶胞中，溴原子和来自紧密排列的萘基、吗啉基和氧甲基的氢原子之间有四组分子间紧密接触。这些分子相互作用与萘基两个六元环的重心之间发生的一系列π-π堆积相互作用共同影响着这三个基团的扭转角。通过 MOPAC AM1 计算得出的晶体结构构象能[226.0128(9) kcal]与几何优化后的最小能结构的构象能[29.9744(1) kcal]相比，明显降低。经过 AM1 计算后，上述三个基团的扭转角也发生了变化，这表明分子间的 C-H-Br 短程相互作用和 Cg π-π 堆积相互作用对这些角度产生了影响，因此在稳定晶体堆积方面发挥了作用。报告了 5-[(6-溴萘-2-基)氧基]甲基}-3-(吗啉-4-基甲基)-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮 C18H18BrN3O3S 的晶体结构，描述了其几何参数和堆积参数，并与 MOPAC 计算结果进行了比较。