(R)-tert-butyl 1-(diphenylphosphoryl)-2-(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1361391-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-(diphenylphosphoryl)-2-(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-1-diphenylphosphoryl-2-naphthalen-2-yl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1361391-31-2
• 化学式: C₃₁H₃₀NO₃P
• 分子量: 495.558
• InChiKey: YBGRONBOHVODRZ-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-naphthylmethylene)diphenylphosphinamide 、 tert-butyl buta-2,3-dienoate 在 tert-butyl (S)-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)butan-2-ylamino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(R)-tert-butyl 1-(diphenylphosphoryl)-2-(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于二肽的膦催化亚胺和脲基甲酸酯之间的多功能对映选择性[3 + 2]环化

  摘要：

  快速反应：标题反应在5摩尔％的催化剂1的存在下进行，并在一小时内完成。以高收率和高对映选择性获得2-烷基和2-芳基取代的3-吡咯啉产物。还证明了该方法在简明形式的（+）-trachelanthamidine合成中的应用。Boc =叔丁氧羰基，MS =分子筛，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201106672