tert-butyl (4S)-4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-4-(naphthalen-2-yl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate | 1325755-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-4-(naphthalen-2-yl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(3,5-dimethylpyrazole-1-carbonyl)-4-naphthalen-2-ylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1325755-60-9
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₃
• 分子量: 416.52
• InChiKey: GFMZISWMRRLCJQ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 tert-butyl buta-2,3-dienoate 在 1,1,1-trichloro-2-methyl-propan-2-yl (S)-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)-butan-2-ylamino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-4-(naphthalen-2-yl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate 、 tert-butyl (4R)-4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-4-(naphthalen-2-yl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Functionalized Cyclopentenes via Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Acrylamides with an Allenoate Promoted by Dipeptide-Derived Phosphines

  摘要：

  来源于3,5-二甲基-1H-吡唑的丙烯酰胺首次用于与全烯酸酯（即叔丁基丁烯-2,3-二酸酯）进行不对称[3+2]环加成反应。基于d-脯氨酸-1-叔亮氨酸的双功能膦催化剂对上述反应有效，能够生成具有区域选择性的[3+2]环化产物，收率优异且具有适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260460

文献信息

• Formation of Functionalized Cyclopentenes via Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Acrylamides with an Allenoate Promoted by Dipeptide-Derived Phosphines
  作者：Yixin Lu、Xiaoyu Han、Su-Xi Wang、Fangrui Zhong

  DOI：10.1055/s-0030-1260460

  日期：2011.6

  Acrylamides derived from 3,5-dimethyl-1H-pyrazole are employed in the asymmetric [3+2] cycloaddition with the allenoate, tert-butyl buta-2,3-dienoate, for the first time. d-Threonine-l-tert-leucine-based bifucntional phosphines are effective catalysts for the above reactions, affording regiospecific [3+2]-annulation products in excellent yields and with moderate enantioselectivities.

  来源于3,5-二甲基-1H-吡唑的丙烯酰胺首次用于与全烯酸酯（即叔丁基丁烯-2,3-二酸酯）进行不对称[3+2]环加成反应。基于d-脯氨酸-1-叔亮氨酸的双功能膦催化剂对上述反应有效，能够生成具有区域选择性的[3+2]环化产物，收率优异且具有适度的对映选择性。