8-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: (1R,5S)-8-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: OWKLQIXASBHXKC-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 甲烷磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3-endo)-8-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester-α-[(acetyloxy)methyl]benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过顺序DDQ介导的N-芳基吡咯烷氧化曼尼希反应构建8-氮杂双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  描述了通过顺序氧化曼尼希反应的简明合成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的方法。该方法涉及N-芳基吡咯烷与TMS烯醇醚之间的分子间氧化曼尼希偶联反应和随后的相应的甲硅烷基烯醇醚的分子内氧化曼尼希环化。DDQ用作两个反应的关键氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00098
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-yl)propan-2-one 在 lithium perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 8-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序DDQ介导的N-芳基吡咯烷氧化曼尼希反应构建8-氮杂双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  描述了通过顺序氧化曼尼希反应的简明合成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的方法。该方法涉及N-芳基吡咯烷与TMS烯醇醚之间的分子间氧化曼尼希偶联反应和随后的相应的甲硅烷基烯醇醚的分子内氧化曼尼希环化。DDQ用作两个反应的关键氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00098

文献信息

• 트로페인(Tropane) 알칼로이드 화합물 및 순차적 산화반응을 이용한 이의 제조방법
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR20200033606A

  公开（公告）日：2020-03-30

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• A Study on N-Substituted Nortropinone Synthesis using Acetone Equivalents
  作者：J.H. Song、S.M. Bae、S.K. Cho、J.H. Cho、D.I. Jung

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22537

  日期：——

  one-pot reaction of 2,5-dimethoxy tetrahydrofuran and various amines with acetonedicarboxylic acid in the presence of HCl and water at room temperature. In this study, the synthesis with acetone instead of acetone-dicarboxylic acid was examined. Mono- and di-N-substituted nortropinones were prepared in higher yields in all cases although there were extent to which yields increased depending on the nature

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• Effect of through-bond interaction on conformation and structure of some N-arylpiperidone and N-aryltropanone derivatives. 2
  作者：B. Krijnen、H. B. Beverloo、J. W. Verhoeven、C. A. Reiss、K. Goubitz、D. Heijdenrijk

  DOI：10.1021/ja00194a044

  日期：1989.6