8-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: (1R,5S)-8-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: OWKLQIXASBHXKC-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 甲烷磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3-endo)-8-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester-α-[(acetyloxy)methyl]benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过顺序DDQ介导的N-芳基吡咯烷氧化曼尼希反应构建8-氮杂双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  描述了通过顺序氧化曼尼希反应的简明合成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的方法。该方法涉及N-芳基吡咯烷与TMS烯醇醚之间的分子间氧化曼尼希偶联反应和随后的相应的甲硅烷基烯醇醚的分子内氧化曼尼希环化。DDQ用作两个反应的关键氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00098
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-yl)propan-2-one 在 lithium perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 8-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序DDQ介导的N-芳基吡咯烷氧化曼尼希反应构建8-氮杂双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  描述了通过顺序氧化曼尼希反应的简明合成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的方法。该方法涉及N-芳基吡咯烷与TMS烯醇醚之间的分子间氧化曼尼希偶联反应和随后的相应的甲硅烷基烯醇醚的分子内氧化曼尼希环化。DDQ用作两个反应的关键氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00098

文献信息

• 트로페인(Tropane) 알칼로이드 화합물 및 순차적 산화반응을 이용한 이의 제조방법
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR20200033606A

  公开（公告）日：2020-03-30

  본 발명은 산화적 만니히(Mannich) 고리반응을 순차적으로 이용하는 트로페인 알칼로이드 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 하기의 화학식 1구조를 가지는 트로페인 알칼로이드 화합물을 제공한다. [화학식 1] (R은 H, o-OMe p-OMe, o,p-OMe, p-t-Bu, p-F 또는 p-Cl 이며, R는 H 또는 CHOCH)

  本发明涉及利用氧化曼尼奇（Mannich）环反应的顺序使用，涉及的是特罗芬醛化合物及其制造方法。本发明提供具有以下化学式1结构的特罗芬醛化合物。[化学式1]（R是H，o-OMe p-OMe，o,p-OMe，p-t-Bu，p-F或p-Cl，R是H或CHOCH）。
• A Study on N-Substituted Nortropinone Synthesis using Acetone Equivalents
  作者：J.H. Song、S.M. Bae、S.K. Cho、J.H. Cho、D.I. Jung

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22537

  日期：——

  one-pot reaction of 2,5-dimethoxy tetrahydrofuran and various amines with acetonedicarboxylic acid in the presence of HCl and water at room temperature. In this study, the synthesis with acetone instead of acetone-dicarboxylic acid was examined. Mono- and di-N-substituted nortropinones were prepared in higher yields in all cases although there were extent to which yields increased depending on the nature

  由于其简单性和对行业的影响，罗宾逊的合成长期以来一直是有机化学领域的经典。为了改进该系统，进行了各种修改。其中，用酸性更强的化学等价物如二羧酸钙或乙基二羧酸丙酮代替丙酮提高了产率。与这一趋势相一致，我们课题组之前报道了在HCl和水存在下，2,5-二甲氧基四氢呋喃和各种胺与丙酮二甲酸的一锅反应合成单和双N-取代的托品酮衍生物。室内温度。在本研究中，检查了用丙酮代替丙酮二羧酸的合成。在所有情况下，单-和二-N-取代的去甲托品酮均以较高的产率制备，尽管产率增加的程度取决于取代基的性质
• Effect of through-bond interaction on conformation and structure of some N-arylpiperidone and N-aryltropanone derivatives. 2
  作者：B. Krijnen、H. B. Beverloo、J. W. Verhoeven、C. A. Reiss、K. Goubitz、D. Heijdenrijk

  DOI：10.1021/ja00194a044

  日期：1989.6
• Construction of 8-Azabicyclo[3.2.1]octanes via Sequential DDQ-Mediated Oxidative Mannich Reactions of <i>N</i>-Aryl Pyrrolidines
  作者：Hanbyeol Jo、Ahmed H. E. Hassan、Seung Young Jung、Jae Kyun Lee、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00098

  日期：2018.2.16

  A concise synthesis of 8-azabicyclo[3.2.1]octanes via sequential oxidative Mannich reactions is described. This approach involves an intermolecular oxidative Mannich coupling reaction between N-aryl pyrrolidines with TMS enol ether and a subsequent intramolecular oxidative Mannich cyclization of the corresponding silyl enol ether. DDQ is used as a key oxidant for both reactions.

  描述了通过顺序氧化曼尼希反应的简明合成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的方法。该方法涉及N-芳基吡咯烷与TMS烯醇醚之间的分子间氧化曼尼希偶联反应和随后的相应的甲硅烷基烯醇醚的分子内氧化曼尼希环化。DDQ用作两个反应的关键氧化剂。