6-Methoxy-2,2,5-trimethyl-8-phenylchromene | 1352188-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Methoxy-2,2,5-trimethyl-8-phenylchromene
• 英文别名: 6-methoxy-2,2,5-trimethyl-8-phenylchromene
• CAS: 1352188-43-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: IXOHSNOOFDSXBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentacarbonyl{1-(1-methoxy-3(E)-phenyl-2-propenylidene)}chromium(0) 、 Tert-butyl-dimethyl-(2-methylhept-2-en-5-yn-4-yloxy)silane 在 FeCl₃*DMF 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到6-Methoxy-2,2,5-trimethyl-8-phenylchromene
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环化/邻醌甲基化物形成/电环化级联同时合成色烯的两个环

  摘要：

  开发了一种色烯环体系的新路线，该路线涉及铬的α,β-不饱和费歇尔卡宾络合物与在炔丙碳上带有烯基的炔丙醚的反应。这种转化涉及一系列反应，从苯并环化反应开始，然后形成邻醌甲基化物，最后在电环化时产生色烯。通过使用芳基卡宾络合物，该反应被扩展以提供通路。这是色烯的首次合成，其中色烯系统的两个环均在一步中生成，并在 lapachenole 和维生素 E 的合成中得到突出体现。

  DOI：

  10.1021/ja210655g

文献信息

• Simultaneous Synthesis of Both Rings of Chromenes via a Benzannulation/<i>o</i>-Quinone Methide Formation/Electrocyclization Cascade
  作者：Nilanjana Majumdar、Keith A. Korthals、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja210655g

  日期：2012.1.18

  A new route to the chromene ring system has been developed which involves the reaction of an α,β-unsaturated Fischer carbene complex of chromium with a propargyl ether bearing an alkenyl group on the propargylic carbon. This transformation involves a cascade of reactions that begins with a benzannulation reaction and is followed by the formation of an o-quinone methide, and finally results in the emergence

  开发了一种色烯环体系的新路线，该路线涉及铬的α,β-不饱和费歇尔卡宾络合物与在炔丙碳上带有烯基的炔丙醚的反应。这种转化涉及一系列反应，从苯并环化反应开始，然后形成邻醌甲基化物，最后在电环化时产生色烯。通过使用芳基卡宾络合物，该反应被扩展以提供通路。这是色烯的首次合成，其中色烯系统的两个环均在一步中生成，并在 lapachenole 和维生素 E 的合成中得到突出体现。