(7,8-bis-benzyloxymethyl-3-methyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-phenyl-methanone | 873545-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (7,8-bis-benzyloxymethyl-3-methyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: [(1S,3R,4R,7S,8S)-3-methyl-7,8-bis(phenylmethoxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 873545-88-1
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₃
• 分子量: 467.608
• InChiKey: HFVJPMFOLFHQAX-UYVIBWFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7,8-bis-benzyloxymethyl-3-methyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-phenyl-methanone 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3,4-bis-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-6-methyl-piperidin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder方法立体选择性合成2,3,5,6-四-和2,3,4,5,6-五取代的哌啶。

  摘要：

  [结构：见正文]通过2-氮杂双环[2.2.2]辛烯的氧化裂解，实现了2,3,5,6-四-和2,3,4,5,6-五取代的哌啶的立体选择性合成衍生自N-保护的2-甲基-1,2-二氢吡啶的Diels-Alder加合物。还证实了五取代的哌啶的手性辅助介导的不对称合成。该方法结合了正交保护基团，因此提供了具有易于修饰的多样性点的哌啶骨架。

  DOI：

  10.1021/ol052436v
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(1-methoxymethyl-2-methyl-propylimino)-phenyl-methyl]-3-methyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5,6-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (7,8-bis-benzyloxymethyl-3-methyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder方法立体选择性合成2,3,5,6-四-和2,3,4,5,6-五取代的哌啶。

  摘要：

  [结构：见正文]通过2-氮杂双环[2.2.2]辛烯的氧化裂解，实现了2,3,5,6-四-和2,3,4,5,6-五取代的哌啶的立体选择性合成衍生自N-保护的2-甲基-1,2-二氢吡啶的Diels-Alder加合物。还证实了五取代的哌啶的手性辅助介导的不对称合成。该方法结合了正交保护基团，因此提供了具有易于修饰的多样性点的哌啶骨架。

  DOI：

  10.1021/ol052436v

文献信息

• A Diels−Alder Approach to the Stereoselective Synthesis of 2,3,5,6-Tetra- and 2,3,4,5,6-Pentasubstituted Piperidines
  作者：Marcelo Sales、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol052436v

  日期：2005.12.1

  [structures: see text] A stereoselective synthesis of 2,3,5,6-tetra- and 2,3,4,5,6-pentasubstituted piperidines was achieved from oxidative cleavage of 2-aza-bicyclo[2.2.2]octene Diels-Alder adducts derived from N-protected 2-methyl-1,2-dihydropyridine. A chiral auxiliary mediated asymmetric synthesis of the pentasubstituted piperidine is also demonstrated. This methodology incorporates orthogonal

  [结构：见正文]通过2-氮杂双环[2.2.2]辛烯的氧化裂解，实现了2,3,5,6-四-和2,3,4,5,6-五取代的哌啶的立体选择性合成衍生自N-保护的2-甲基-1,2-二氢吡啶的Diels-Alder加合物。还证实了五取代的哌啶的手性辅助介导的不对称合成。该方法结合了正交保护基团，因此提供了具有易于修饰的多样性点的哌啶骨架。