3-[ethyl(4-methoxyphenyl)amino]-5,5,6-triphenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1595073-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[ethyl(4-methoxyphenyl)amino]-5,5,6-triphenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-(N-ethyl-4-methoxyanilino)-2,3,3-triphenyl-2H-pyran-6-one
• CAS: 1595073-17-8
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₃
• 分子量: 475.587
• InChiKey: UQQCLKOOMSGBOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4,4-diphenylbut-3-enoate 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-[ethyl(4-methoxyphenyl)amino]-5,5,6-triphenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β，γ-链烯基α-亚氨基酯的串联N-烷基化/同源Aldol反应

  摘要：

  该报告描述了β，γ-烯基α-亚氨基酯的高度区域选择性的串联N-烷基化/长春醛醇醛缩合反应。硫基团改善了定向乙烯基醇醛醇缩醛反应的区域选择性，提供了3-氨基-2-吡喃酮的新合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol5007983

文献信息

• Synthesis of δ-Lactone and Amino Acid Frameworks Utilizing the Umpoled Reactivity of β,γ-Alkenyl α-Iminoester
  作者：Mami Kawanishi、Isao Mizota、Kana Aratake、Hirotaka Tanaka、Kenta Nakahama、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.20160402

  日期：2017.4.15

  N-alkylation reaction of β,γ-alkenyl α-iminoesters was studied, and various tandem reactions were found utilizing this N-alkylation. A useful synthesis of δ-lactones and dienamines was developed by tandem N-alkylation/vinylogous aldol-type reaction. The synthesis of α-quaternary alkenyl amino esters was also developed via the tandem N-alkylation/bromination/C-alkylation. These methods using β,γ-alkenyl

  研究了β,γ-烯基α-亚氨基酯的umpolung N-烷基化反应，并发现了利用这种N-烷基化的各种串联反应。δ-内酯和二烯胺的有用合成是通过串联 N-烷基化/乙烯醇醛型反应开发的。α-季链烯基氨基酯的合成也是通过串联的 N-烷基化/溴化/C-烷基化进行的。这些使用 β,γ-烯基 α-亚氨基酯的方法在操作上简单且有用，并且表现出广泛的底物通用性。
• Tandem <i>N</i>-Alkylation/Vinylogous Aldol Reaction of β,γ-Alkenyl α-Iminoester
  作者：Hirotaka Tanaka、Isao Mizota、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol5007983

  日期：2014.4.18

  This report describes a highly regioselective tandem N-alkylation/vinylogous aldol reaction of β,γ-alkenyl α-iminoesters. The sulfur group improves the regioselectivity of the directed vinylogous aldol reaction, providing a new synthetic method of 3-amino-2-pyrones.

  该报告描述了β，γ-烯基α-亚氨基酯的高度区域选择性的串联N-烷基化/长春醛醇醛缩合反应。硫基团改善了定向乙烯基醇醛醇缩醛反应的区域选择性，提供了3-氨基-2-吡喃酮的新合成方法。