(2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-phenylpropanoic acid | 408504-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 408504-95-0
• 化学式: C₉H₈BrClO₂
• 分子量: 263.518
• InChiKey: AHAJKVWVBSPFAR-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-phenylpropanoic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-phenylpropanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通过氯桥接自由基中间体控制对映选择性 1,2-氯原子迁移的极性效应

  摘要：

  在各种二卤化二氢肉桂酸衍生物的三丁基氢化锡还原反应中观察到对映选择性的 1,2-氯原子迁移。建议还原涉及形成氯桥基自由基中间体，然后氢原子转移到 β- 或 α-碳。产物分布受吸电子基团的影响，因为有利于氢原子转移到邻近的碳。据推测，这是由于氢传递步骤的过渡态富电子，由于相对带正电的锡自由基。这些结果表明 1,2-氯原子迁移反应受极性效应控制。

  DOI：

  10.1021/ja011129r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-chloro-3-phenyl-propionic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以70%的产率得到(2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氯桥接自由基中间体控制对映选择性 1,2-氯原子迁移的极性效应

  摘要：

  在各种二卤化二氢肉桂酸衍生物的三丁基氢化锡还原反应中观察到对映选择性的 1,2-氯原子迁移。建议还原涉及形成氯桥基自由基中间体，然后氢原子转移到 β- 或 α-碳。产物分布受吸电子基团的影响，因为有利于氢原子转移到邻近的碳。据推测，这是由于氢传递步骤的过渡态富电子，由于相对带正电的锡自由基。这些结果表明 1,2-氯原子迁移反应受极性效应控制。

  DOI：

  10.1021/ja011129r

文献信息

• A Polar Effects Controlled Enantioselective 1,2-Chlorine Atom Migration via a Chlorine-Bridged Radical Intermediate
  作者：Eng Wui Tan、Bun Chan、Allan G. Blackman

  DOI：10.1021/ja011129r

  日期：2002.3.1

  An enantioselective 1,2-chlorine atom migration was observed in the tributyltin hydride reduction of various dihalogenated dihydrocinnamic acid derivatives. It is proposed that the reduction involves the formation of a chlorine-bridged radical intermediate, followed by hydrogen atom transfer to either the beta- or the alpha-carbon. The product distribution is affected by electron-withdrawing groups

  在各种二卤化二氢肉桂酸衍生物的三丁基氢化锡还原反应中观察到对映选择性的 1,2-氯原子迁移。建议还原涉及形成氯桥基自由基中间体，然后氢原子转移到 β- 或 α-碳。产物分布受吸电子基团的影响，因为有利于氢原子转移到邻近的碳。据推测，这是由于氢传递步骤的过渡态富电子，由于相对带正电的锡自由基。这些结果表明 1,2-氯原子迁移反应受极性效应控制。