(E)-3-Naphthalen-1-yl-2-phenyl-acrylonitrile | 65260-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-Naphthalen-1-yl-2-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: 3-(Naphthalen-1-yl)-2-phenylacrylonitrile；3-naphthalen-1-yl-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 65260-38-0
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: MFTJHPXAPOUGFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Naphthalen-1-yl-2-phenyl-acrylonitrile 、 苯甲醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(naphthalen-1-yl)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reduction and Benzylation by Means of Benzyl Alcohol. V. A New Synthesis of α,β-Diarylpropionic Acids and the Corresponding Nitriles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01535a059
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 1-萘甲醛 在 ionic tagged amine supported on magneticnanoparticle 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(E)-3-Naphthalen-1-yl-2-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  负载在磁性纳米粒子上的离子标记胺：在水中通用催化Knoevenagel缩合反应的合成与应用

  摘要：

  制备了用咪唑鎓离子部分改性的丙胺，将其接枝到磁性纳米颗粒（MNP）上，并作为室温下水中Knoevenagel缩合的催化剂进行了评估。该催化剂在反应中有效，以高收率得到缩合产物。值得注意的是，带有离子标记的催化剂的性能明显优于不含离子标记的催化剂。最后，该催化剂可重复使用8次，但催化活性略有下降。

  DOI：

  10.1039/c4ra05540c

文献信息

• Chemoselective α-Alkylation and α-Olefination of Arylacetonitriles with Alcohols <i>via</i> Iron-Catalyzed Borrowing Hydrogen and Dehydrogenative Coupling
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02050

  日期：2022.12.16

  borrowing hydrogen or α-olefination by dehydrogenative coupling methods. Designing and developing high-performance earth-abundant catalysts that can procure different products from the same starting materials remain a great challenge. Herein, we report an iron(0) catalyst system that achieves chemoselectivity between borrowing hydrogen and dehydrogenative coupling protocols by simply changing the base. A

  α-烷基腈和α-烯烃腈在有机合成和药物化学中非常重要。然而，不同类型的催化剂用于通过借氢实现腈的α-烷基化或通过脱氢偶联方法实现α-烯烃化。设计和开发高性能的地球丰富的催化剂，可以从相同的起始材料中获得不同的产品仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种铁 (0) 催化剂系统，该系统通过简单地改变碱基来实现借氢和脱氢偶联方案之间的化学选择性。广泛的腈类和醇类，包括苄醇、直链脂肪醇、脂环醇、杂环醇和烯丙醇，被选择性且有效地转化为相应的产物。机理研究表明反应机理通过脱氢途径进行。这种铁催化方案对环境无害且原子效率高，可释放 H2和 H 2 O 作为绿色副产物。