Trifluoro-methanesulfonic acid 1,5-dibenzyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl ester | 159791-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 1,5-dibenzyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl ester
• 英文别名: (1,5-Dibenzyl-4-oxopyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 159791-26-1
• 化学式: C₂₂H₁₇F₃N₂O₄S
• 分子量: 462.449
• InChiKey: GSHBTWODAFFQTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 1,5-dibenzyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl ester 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Edstrom Eric D., Tao Yu, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 38, S 6985- 6988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-chloropyridin-2(1H)-one 在 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 1,5-dibenzyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4-[（羧甲基）氨基]吡啶-2-酮的环脱水。新型高效合成吡咯并[3,2 - c ]吡啶-4-酮和吡咯并[3,4- b ]吡咯并嗪-1-酮

  摘要：

  本文介绍了吡咯并合成一个有效的新路线并[3,2- c ^ ]吡啶-2-酮和吡啶并[3,4- b ] pyrrolizidin -1-酮由4-氯起始ñ -苄基-2-（ 1 H）-吡啶酮和氨基酸盐。中间体4-[（羧甲基）氨基]吡啶-2-酮进行酰基环脱水反应，得到3-乙酰氧基吡咯。然后使用一种新的一步法将这些中间体高产率地转化为3-氧三氟甲磺酸酯衍生物。这些化合物经历钯催化的甲氧羰基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88205-3

文献信息

• Edstrom Eric D., Tao Yu, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 38, S 6985- 6988
  作者：Edstrom Eric D., Tao Yu

  DOI：——

  日期：——
• Cyclodehydration of 4-[(Carboxymethyl)amino]pyridin-2-ones. A New, Efficient Synthesis of Pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-ones and Pyrido[3,4-b]pyrrolizidin-1-ones
  作者：Eric D. Edstrom、Tao Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88205-3

  日期：1994.9

  efficient new route for the synthesis of pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-ones and pyrido[3,4-b]pyrrolizidin-1-ones starting from 4-chloro-N-benzyl-2(1H)-pyridinone and amino acid salts. Intermediate 4-[(carboxymethyl)amino]pyridin-2-ones undergo an acylative cyclodehydration reaction to afford 3-acetoxy pyrroles. These intermediates are then converted into 3-oxytriflate derivatives in high yield using a new one-step

  本文介绍了吡咯并合成一个有效的新路线并[3,2- c ^ ]吡啶-2-酮和吡啶并[3,4- b ] pyrrolizidin -1-酮由4-氯起始ñ -苄基-2-（ 1 H）-吡啶酮和氨基酸盐。中间体4-[（羧甲基）氨基]吡啶-2-酮进行酰基环脱水反应，得到3-乙酰氧基吡咯。然后使用一种新的一步法将这些中间体高产率地转化为3-氧三氟甲磺酸酯衍生物。这些化合物经历钯催化的甲氧羰基化。