3-(1,8-naphthyridin-2-yl)tropolone | 178617-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1,8-naphthyridin-2-yl)tropolone
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(1,8-naphthyridin-2-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one；2-hydroxy-3-(1,8-naphthyridin-2-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 178617-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: BPLAOPCSLGMDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 3-(1,8-naphthyridin-2-yl)tropolone 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以83%的产率得到2-Methylamino-7-[1,8]naphthyridin-2-yl-cyclohepta-2,4,6-trienone
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基对苯二酚的Friedländer反应：萘啶基和相关杂环取代的对苯二酚的合成

  摘要：

  五个3-乙酰基丙酮酮与2-氨基-3-吡啶甲醛反应，以极好的收率得到相应的3-（1,8-萘啶-2-基）托洛酮。以类似的方式，1,6-萘啶-2-基-，1,7-萘啶-2-基-，6-吡啶基[2,3- b ]吡嗪基-和1-甲基-6-吡唑并[5 ，4- b制备]吡啶基取代的tropolones。还讨论了这些反应中氨基取代的杂亚芳基甲醛的反应性和产物的性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330230
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 3-acetyltropolone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到3-(1,8-naphthyridin-2-yl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基对苯二酚的Friedländer反应：萘啶基和相关杂环取代的对苯二酚的合成

  摘要：

  五个3-乙酰基丙酮酮与2-氨基-3-吡啶甲醛反应，以极好的收率得到相应的3-（1,8-萘啶-2-基）托洛酮。以类似的方式，1,6-萘啶-2-基-，1,7-萘啶-2-基-，6-吡啶基[2,3- b ]吡嗪基-和1-甲基-6-吡唑并[5 ，4- b制备]吡啶基取代的tropolones。还讨论了这些反应中氨基取代的杂亚芳基甲醛的反应性和产物的性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330230

文献信息

• Friedländer reaction of 3-acetyltropolones: Synthesis of naphthyridinyl- and allied heterocyclic-substituted tropolones
  作者：Ming-Zhu Piao、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570330230

  日期：1996.3

  Five 3-acetyltropolones reacted with 2-amino-3-pyridinecarbaldehyde to afford the corresponding 3-(1,8-naphthyridin-2-yl)tropolones in excellent yields. In a similar manner, 1,6-naphthyridin-2-yl-,1,7-naphthyridin-2-yl-, 6-pyrido[2,3-b]pyrazinyl-, and 1-methyl-6-pyrazolo[5,4-b]pyridyl-substituted tropolones were prepared. Reactivities of amino-substituted heteroarenecarbaldehydes in these reactions

  五个3-乙酰基丙酮酮与2-氨基-3-吡啶甲醛反应，以极好的收率得到相应的3-（1,8-萘啶-2-基）托洛酮。以类似的方式，1,6-萘啶-2-基-，1,7-萘啶-2-基-，6-吡啶基[2,3- b ]吡嗪基-和1-甲基-6-吡唑并[5 ，4- b制备]吡啶基取代的tropolones。还讨论了这些反应中氨基取代的杂亚芳基甲醛的反应性和产物的性质。