(E)-N-(9-oxo-3-(4-(3-(piperidin-1-yl)propanamido)benzylidene)-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-6-yl)-3-(piperidin-1-yl)propanamide | 1148034-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-N-(9-oxo-3-(4-(3-(piperidin-1-yl)propanamido)benzylidene)-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-6-yl)-3-(piperidin-1-yl)propanamide
• 英文别名: N-[4-[(E)-[9-oxo-6-(3-piperidin-1-ylpropanoylamino)-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ylidene]methyl]phenyl]-3-piperidin-1-ylpropanamide
• CAS: 1148034-02-9
• 化学式: C₃₄H₄₂N₆O₃
• 分子量: 582.746
• InChiKey: SFVXPTVSMUVIDP-WNAAXNPUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (E)-3-chloro-N-(4-((6-(3-chloropropanamido)-9-oxo-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3(9H)-ylidene)methyl)phenyl)propanamide 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-N-(9-oxo-3-(4-(3-(piperidin-1-yl)propanamido)benzylidene)-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-6-yl)-3-(piperidin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Isaindigotone衍生物：端粒G四联体DNA的一类新的高选择性配体。

  摘要：

  四种异靛酮衍生物（5a，b和6a，b设计为端粒G-四链体配体的）已被合成和表征。这些化合物中未融合的芳环在G-四链体识别中具有灵活且自适应的构象。通过FRET熔解，荧光滴定，CD光谱，连续变异和分子模型研究，探索了人类端粒G-四链体DNA与这些设计的配体之间的相互作用。我们的研究结果表明，自适应支架不仅可以使配体很好地占据G四联体，而且可以与G四联体的凹槽完美结合。多种结合模式的协同作用可能是这些配体相对于双链DNA对G-四链体的结合能力提高和选择性高的原因。HL60和CA46癌细胞长期暴露于化合物5a 端粒显示出明显的下降，人口增长，细胞衰老表型和端粒长度的缩短，这与有效的端粒G四联体配体和端粒酶抑制剂的行为是一致的。

  DOI：

  10.1021/jm801600m

文献信息

• Isaindigotone Derivatives: A New Class of Highly Selective Ligands for Telomeric G-Quadruplex DNA
  作者：Jia-Heng Tan、Tian-Miao Ou、Jin-Qiang Hou、Yu-Jing Lu、Shi-Liang Huang、Hai-Bin Luo、Jian-Yong Wu、Zhi-Shu Huang、Kwok-Yin Wong、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1021/jm801600m

  日期：2009.5.14

  Our results showed that the adaptive scaffold might not only allow the ligands to well occupy the G-quartet but also perfectly bind to the grooves of the G-quadruplex. The synergetic effect of the multiple binding modes might be responsible for the improved binding ability and high selectivity of these ligands toward G-quadruplex over duplex DNA. Long-term exposure of HL60 and CA46 cancer cells to compound

  四种异靛酮衍生物（5a，b和6a，b设计为端粒G-四链体配体的）已被合成和表征。这些化合物中未融合的芳环在G-四链体识别中具有灵活且自适应的构象。通过FRET熔解，荧光滴定，CD光谱，连续变异和分子模型研究，探索了人类端粒G-四链体DNA与这些设计的配体之间的相互作用。我们的研究结果表明，自适应支架不仅可以使配体很好地占据G四联体，而且可以与G四联体的凹槽完美结合。多种结合模式的协同作用可能是这些配体相对于双链DNA对G-四链体的结合能力提高和选择性高的原因。HL60和CA46癌细胞长期暴露于化合物5a 端粒显示出明显的下降，人口增长，细胞衰老表型和端粒长度的缩短，这与有效的端粒G四联体配体和端粒酶抑制剂的行为是一致的。