cis-1,3-diallyl-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: cis-1,3-diallyl-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S,3R)-5-bromo-1,3-bis(prop-2-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₈BrN
• 分子量: 292.219
• InChiKey: VKQGKOSWTAPJPJ-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-diallyl-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 二碳酸二叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼化和分子内复分解的串联从异喹啉合成桥连的氮杂双环

  摘要：

  开发了一种从异喹啉合成桥连氮杂双环化合物的方法。该方法基于烯丙基硼化和钌催化的分子内复分解的组合。溴异喹啉与三烯丙基硼烷的还原性 1,3-二烯丙基化反应得到反式-1,3-二烯丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉。当与三烯丙基硼烷一起加热时，这些化合物产生了比例约为 1:1 的顺式和反式异构体混合物。 确认了顺式-1,3-二烯丙基-5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉的结构通过 X 射线衍射分析。以类似的方式，通过异喹啉的顺序乙烯基化（与乙烯基锂）和烯丙基硼化合成的反式-3-烯丙基-1-乙烯基-1,2,3,4-四氢异喹啉，产生比例为顺式和反式异构体的混合物1.6：1。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0245-3
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,3-diallyl-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到cis-1,3-diallyl-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼化和分子内复分解的串联从异喹啉合成桥连的氮杂双环

  摘要：

  开发了一种从异喹啉合成桥连氮杂双环化合物的方法。该方法基于烯丙基硼化和钌催化的分子内复分解的组合。溴异喹啉与三烯丙基硼烷的还原性 1,3-二烯丙基化反应得到反式-1,3-二烯丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉。当与三烯丙基硼烷一起加热时，这些化合物产生了比例约为 1:1 的顺式和反式异构体混合物。 确认了顺式-1,3-二烯丙基-5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉的结构通过 X 射线衍射分析。以类似的方式，通过异喹啉的顺序乙烯基化（与乙烯基锂）和烯丙基硼化合成的反式-3-烯丙基-1-乙烯基-1,2,3,4-四氢异喹啉，产生比例为顺式和反式异构体的混合物1.6：1。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0245-3

文献信息

• Synthesis of bridged azabicycles from isoquinolines via a tandem of allylboration and intramolecular metathesis
  作者：N. Yu. Kuznetsov、K. A. Lyssenko、A. S. Peregudov、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-007-0245-3

  日期：2007.8

  analysis. In a similar way, trans-3-allyl-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline synthesized by sequential vinylation (with vinyllithium) and allylboration of isoquinoline, yielded a mixture of cis-and trans-isomers in the ratio 1.6: 1. Intramolecular metathesis reactions of N-Boc derivatives of cis-isomers in the presence of the Grubbs catalyst (2.0–2.5 mol.%) afforded 7,8-benzo-10-azabicyclo[4.3.1]dec-2-enes

  开发了一种从异喹啉合成桥连氮杂双环化合物的方法。该方法基于烯丙基硼化和钌催化的分子内复分解的组合。溴异喹啉与三烯丙基硼烷的还原性 1,3-二烯丙基化反应得到反式-1,3-二烯丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉。当与三烯丙基硼烷一起加热时，这些化合物产生了比例约为 1:1 的顺式和反式异构体混合物。 确认了顺式-1,3-二烯丙基-5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉的结构通过 X 射线衍射分析。以类似的方式，通过异喹啉的顺序乙烯基化（与乙烯基锂）和烯丙基硼化合成的反式-3-烯丙基-1-乙烯基-1,2,3,4-四氢异喹啉，产生比例为顺式和反式异构体的混合物1.6：1。