(5S,6S,9S)-(-)-N-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-5,9-epoxybenzocycloocten-6-amine | 1380503-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (5S,6S,9S)-(-)-N-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-5,9-epoxybenzocycloocten-6-amine
• 英文别名: (1S,9S,12S)-N-methyl-13-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-12-amine
• CAS: 1380503-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: LLWDVOQBUJHBGS-DRZSPHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,9S)-(-)-N-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-5,9-epoxybenzocycloocten-6-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5S,6S,9S)-(-)-5,6,7,8,9,10-N-methyl-hexahydro-5,9-epoxybenzocycloocten-6-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙醇衍生物的脂肪酶催化动力学拆分和手性 Oxa-Pictet-Spengler 反应是合成对映体纯三环胺的关键步骤

  摘要：

  一系列 5,6,7,8,9,10-hexahydro-5,9-epoxybenzocycloocten-6-amines 已被合成并在受体结合研究（σ1、σ2、NMDA、κ 和 μ 受体）中进行了药理学评估。合成的第一个关键步骤是与对映体纯 2-苯基乙醇衍生物 (S)- 和 (R)-14 进行手性 oxa-Pictet-Spengler 反应。二甲基酰胺18转化为酯19后，通过Dieckmann环化反应建立三环体系20。最后，通过还原胺化和 SN2 反应将氨基部分非对映选择性地引入 6 位。对映体纯的结构单元 (S)-14 (>99.0% ee) 和 (R)-14 (98. 4% ee) 是通过荧光假单胞菌脂肪酶催化的外消旋醇 14 的对映选择性乙酰化和假丝酵母脂肪酶催化的外消旋乙酸 16 的对映选择性水解合成的。通过比旋光度和 CD 光谱的理论计算，以及通过三光束干涉法对 (S,S,S)-25

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101800
• 作为产物：
  描述：

  (5S,9S)-(-)-7,8,9,10-tetrahydro-5,9-epoxybenzocycloocten-6(5H)-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (5S,6S,9S)-(-)-N-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-5,9-epoxybenzocycloocten-6-amine
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙醇衍生物的脂肪酶催化动力学拆分和手性 Oxa-Pictet-Spengler 反应是合成对映体纯三环胺的关键步骤

  摘要：

  一系列 5,6,7,8,9,10-hexahydro-5,9-epoxybenzocycloocten-6-amines 已被合成并在受体结合研究（σ1、σ2、NMDA、κ 和 μ 受体）中进行了药理学评估。合成的第一个关键步骤是与对映体纯 2-苯基乙醇衍生物 (S)- 和 (R)-14 进行手性 oxa-Pictet-Spengler 反应。二甲基酰胺18转化为酯19后，通过Dieckmann环化反应建立三环体系20。最后，通过还原胺化和 SN2 反应将氨基部分非对映选择性地引入 6 位。对映体纯的结构单元 (S)-14 (>99.0% ee) 和 (R)-14 (98. 4% ee) 是通过荧光假单胞菌脂肪酶催化的外消旋醇 14 的对映选择性乙酰化和假丝酵母脂肪酶催化的外消旋乙酸 16 的对映选择性水解合成的。通过比旋光度和 CD 光谱的理论计算，以及通过三光束干涉法对 (S,S,S)-25

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101800