9-Methoxy-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one | 765880-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 9-Methoxy-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
• 英文别名: 9-methoxy-6-(4-methylpiperazin-1-yl)indeno[1,2-c]quinolin-11-one
• CAS: 765880-63-5
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 359.428
• InChiKey: LGWXWSFOLLGZMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 6-chloro-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到9-Methoxy-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物的合成及抗增殖评价。

  摘要：

  尽管喹啉环存在于多种生物活性化合物中，并经常与各种杂环缩合，但茚并喹啉骨架的合成和生物学评估仅受到非常有限的关注。我们在这里报告某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物对六种癌细胞系的生长的合成和抗增殖评估，这些癌细胞系包括人宫颈上皮样癌（HeLa），口腔鳞状细胞癌（SAS），肝细胞癌（SKHep） ，人胃腺癌（AGS），前列腺癌（PC-3）和非小细胞肺癌（A549）。结果表明，9-甲氧基-6-（哌嗪-1-基）-11H-茚并[1,2-c]喹啉-11（17b）比其C（6）-氨基衍生物17a更具活性， C（6）-吗啉和C（6）-哌啶异构体，分别为17c和17d。用NH（2）OH处理17b得到其羟基亚氨基衍生物20，其比羰基前体17b更具活性。通过进一步衍生化20获得更有效的试剂。因此，抗增殖活性以氨基烷氧基亚氨基22a-d>羟基亚氨基20>烷氧基亚氨基21、22e>羰基17b的顺序降低。AGS和A54

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.028

文献信息

• JPH09143166A
  申请人：——

  公开号：JPH09143166A

  公开（公告）日：1997-06-03
• Synthesis and antiproliferative evaluation of certain indeno[1,2-c]quinoline derivatives
  作者：Chih-Hua Tseng、Yeh-Long Chen、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.028

  日期：2008.3.15

  variety of biologically active compounds and is frequently condensed with various heterocycles, synthesis and biological evaluation of the indenoquinoline skeleton attracts only very limited attention. We report herein the synthesis and antiproliferative evaluation of certain indeno[1,2-c]quinoline derivatives against the growth of six cancer cell lines including human cervical epithelioid carcinoma

  尽管喹啉环存在于多种生物活性化合物中，并经常与各种杂环缩合，但茚并喹啉骨架的合成和生物学评估仅受到非常有限的关注。我们在这里报告某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物对六种癌细胞系的生长的合成和抗增殖评估，这些癌细胞系包括人宫颈上皮样癌（HeLa），口腔鳞状细胞癌（SAS），肝细胞癌（SKHep） ，人胃腺癌（AGS），前列腺癌（PC-3）和非小细胞肺癌（A549）。结果表明，9-甲氧基-6-（哌嗪-1-基）-11H-茚并[1,2-c]喹啉-11（17b）比其C（6）-氨基衍生物17a更具活性， C（6）-吗啉和C（6）-哌啶异构体，分别为17c和17d。用NH（2）OH处理17b得到其羟基亚氨基衍生物20，其比羰基前体17b更具活性。通过进一步衍生化20获得更有效的试剂。因此，抗增殖活性以氨基烷氧基亚氨基22a-d>羟基亚氨基20>烷氧基亚氨基21、22e>羰基17b的顺序降低。AGS和A54