(R(S),R)-N-tert-butanesulfinyl-3-phenylpiperidine | 1258939-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R(S),R)-N-tert-butanesulfinyl-3-phenylpiperidine
• 英文别名: (3R)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-3-phenylpiperidine
• CAS: 1258939-87-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NOS
• 分子量: 265.42
• InChiKey: PNYWUTSECFJHDF-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(S),R)-N-tert-butanesulfinyl-3-phenylpiperidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-3-phenylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基亚酰胺酸酯与1-氯-3-碘丙烷的α-烷基化反应，不对称合成手性N-亚磺酰基3-烷基和3-芳基哌啶

  摘要：

  的α-烷基化ñ -亚磺酰基与亚氨酸酯1-氯-3-碘丙烷成功导致2-取代Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentanimidates在可接受的非对映体比率（DR 67/33至72/28）和良好的产率（74 −86％）。随后的还原用NaBH 4导致相应的2-取代的Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentylamines，其可环化的范围的新的手性3-取代ñ -叔-butanesulfinylpiperidines在DMSO中的NaH使用。最后，N - tert-丁烷亚磺酰基哌啶可有效地脱保护为对映体纯的3-烷基-和3-芳基哌啶盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo1020807
• 作为产物：
  描述：

  (R(S))-methyl N-tert-butanesulfinylphenylacetimidate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R(S),R)-N-tert-butanesulfinyl-3-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基亚酰胺酸酯与1-氯-3-碘丙烷的α-烷基化反应，不对称合成手性N-亚磺酰基3-烷基和3-芳基哌啶

  摘要：

  的α-烷基化ñ -亚磺酰基与亚氨酸酯1-氯-3-碘丙烷成功导致2-取代Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentanimidates在可接受的非对映体比率（DR 67/33至72/28）和良好的产率（74 −86％）。随后的还原用NaBH 4导致相应的2-取代的Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentylamines，其可环化的范围的新的手性3-取代ñ -叔-butanesulfinylpiperidines在DMSO中的NaH使用。最后，N - tert-丁烷亚磺酰基哌啶可有效地脱保护为对映体纯的3-烷基-和3-芳基哌啶盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo1020807

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral<i>N</i>-Sulfinyl 3-Alkyl- and 3-Arylpiperidines by α-Alkylation of<i>N</i>-Sulfinyl Imidates with 1-Chloro-3-iodopropane
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo1020807

  日期：2011.1.7

  l-5-chloropentylamines, which could be cyclized to a range of new chiral 3-substituted N-tert-butanesulfinylpiperidines using NaH in DMSO. Finally, the N-tert-butanesulfinylpiperidines could be efficiently deprotected to enantiomerically pure 3-alkyl- and 3-arylpiperidine hydrochlorides.

  的α-烷基化ñ -亚磺酰基与亚氨酸酯1-氯-3-碘丙烷成功导致2-取代Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentanimidates在可接受的非对映体比率（DR 67/33至72/28）和良好的产率（74 −86％）。随后的还原用NaBH 4导致相应的2-取代的Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentylamines，其可环化的范围的新的手性3-取代ñ -叔-butanesulfinylpiperidines在DMSO中的NaH使用。最后，N - tert-丁烷亚磺酰基哌啶可有效地脱保护为对映体纯的3-烷基-和3-芳基哌啶盐酸盐。