3-Naphthalen-1-YL-isoxazol-5-ylamine | 501117-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Naphthalen-1-YL-isoxazol-5-ylamine
• 英文别名: 3-naphthalen-1-yl-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 501117-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD07382937
• 分子量: 210.23
• InChiKey: IKGUWFSCIVLXIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Naphthalen-1-YL-isoxazol-5-ylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-6,6’-bis(1-pyranyl)-1,1'-spirobiindane-7,7’-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 isopropyl 2-(1-(5-(ethylamino)-3-(naphthalen-1-yl)isoxazole-4-yl)naphthalen-2-yl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 5-氨基异恶唑与偶氮萘的芳基化有机催化原子选择性构建五原子杂联二胺

  摘要：

  偶氮萘与 5-氨基异恶唑的有效催化不对称迈克尔型反应已被开发出来。该反应基于使用手性磷酸作为催化剂，以良好的产率和优异的对映选择性产生大量轴向手性杂联芳二胺。手性产物的克级反应和后修饰证明了其在手性催化剂和配体合成中的潜力。这种方法不仅为构建五原子杂联芳基支架提供了一种有用的方法，而且还为轴向手性二胺家族提供了新成员，在合成和药物化学方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00440
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰基乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Naphthalen-1-YL-isoxazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  通过 5-氨基异恶唑与偶氮萘的芳基化有机催化原子选择性构建五原子杂联二胺

  摘要：

  偶氮萘与 5-氨基异恶唑的有效催化不对称迈克尔型反应已被开发出来。该反应基于使用手性磷酸作为催化剂，以良好的产率和优异的对映选择性产生大量轴向手性杂联芳二胺。手性产物的克级反应和后修饰证明了其在手性催化剂和配体合成中的潜力。这种方法不仅为构建五原子杂联芳基支架提供了一种有用的方法，而且还为轴向手性二胺家族提供了新成员，在合成和药物化学方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00440

文献信息

• Organocatalytic Atroposelective Construction of Pentatomic Heterobiaryl Diamines through Arylation of 5-Aminoisoxazoles with Azonaphthalenes
  作者：Weiwei Luo、Huanhuan Guo、Xueying Qiu、Meijun Ming、Lin Zhang、Hao Zhu、Jun Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00440

  日期：2024.4.5

  efficient catalytic asymmetric Michael-type reaction of azonaphthalenes with 5-aminoisoxazoles has been developed. The reaction was based on the utilization of a chiral phosphoric acid as the catalyst, delivering a large panel of axially chiral heterobiaryl diamines in generally good yields with excellent enantioselectivities. The gram-scale reaction and postmodification of the chiral product demonstrated

  偶氮萘与 5-氨基异恶唑的有效催化不对称迈克尔型反应已被开发出来。该反应基于使用手性磷酸作为催化剂，以良好的产率和优异的对映选择性产生大量轴向手性杂联芳二胺。手性产物的克级反应和后修饰证明了其在手性催化剂和配体合成中的潜力。这种方法不仅为构建五原子杂联芳基支架提供了一种有用的方法，而且还为轴向手性二胺家族提供了新成员，在合成和药物化学方面具有广阔的应用前景。